《2023学年高二化学精讲精练（人教2019选择性必修2）》课时精讲13 溶解性 分子的手性（教师版）

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第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
课时精讲 13 溶解性 分子的手性
【目标导航】
1．掌握物质的溶解性与分子结构的关系；了解“相似相溶”规律。
2．学会判断“手性分子”。
3．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
【知识导图】
一、“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
如蔗糖和氨易溶于水，难溶于 CCl4，而苯和碘却易溶于 CCl4，难溶于水。
二、影响溶解性的因素
除了温度、压强外，还有许多制约因素影响物质的溶解性。
(1)氢键：
溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。
(2)分子结构的相似性：
CH3CH2OH 中的—OH 与水中的—OH 相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH 中
的烃基较大，其中的—OH 跟水中—OH 的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度明显减小。
(3)溶质与溶剂发生化学反应：
如SO2与水反应生成 H2SO3，H2SO3可溶于水，因此将增加 SO2的溶解度。
三、手性异构体和手性分子
1．手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重
叠 的 一对分子互称手性异构体。
2．手性分子
有手性异构体的分子叫做手性分子，如乳酸(CH3—CH—COOHOH)分子。
3．手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具
有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
4．手性分子的重要用途
(1)手性分子：构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必
含手性碳原子。
(2)手性分子的应用：生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的
合成)。
四、手性碳原子
1．手性碳原子
当四个不同的原子或基团连接在同一碳原子上时，形成的化合物存在 手性异构体。其中，连接四个不
同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏
振面旋转的性能称为旋光性。
2．手性异构的判断方法
判断一种有机物是否存在手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符
合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连的原子或原子团必
须不同。如 中的 C*就是手性碳原子。
【小试牛刀】
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
1．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂( )
【答案】×
【解析】“相似相溶”规律是经验规律，存在特殊情况，部分有机物分子是极性分子，但因为极性很
弱，所以大部分难溶于水。
2．I2易溶于 溶液中可以用相似相溶来解释( )
【答案】×
【解析】I2在KI 溶液中与 I-互相作用生成 I3-离子，I2+I-=3-，3-离子在水中的溶解度很大，因此碘在 KI
的溶液中溶解度增大，所以不能用相似相溶原理解释。
3．氯气易溶于氢氧化钠溶液符合相似相溶原理( )
【答案】×
【解析】氯气和氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液，与相似相溶原理无关。
4．苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】苯、四氯化碳、CS2为非极性分子，水为极性分子，根据“相似相溶”原理，苯易溶于四氯
化碳、CS2在水中的溶解度很小。
5．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】碘、四氯化碳、甲烷均为非极性分子，水为极性分子，碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都
可用“相似相溶”原理解释。
6．四氯化碳萃取碘水中碘，HCl 易溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】碘单质、四氯化碳为非极性分子，HCl、H2O为极性分子，四氯化碳萃取碘水中的碘单质，
HCl 易溶于水，都可以用“相似相溶”原理解释。
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