3.5.2 有机合成--官能团的引入（好题必刷）（解析版）-2020-2021学年高二化精品同步课件+好题必刷（人教2019选择性必修3）

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第3章 烃的衍生物
3.5.2 有机合成—官能团的引入
一．选择题（共 10 小题）
1．有机合成的关键是引入官能团和构建碳骨架。下列反应不能引入-OH 的是（ ）
A．加成反应 B．水解反应 C．消去反应 D．还原反应
【答案】C
【解析】
A. 羰基或醛基与氢气的加成反应可引入羟基，与题意不符，A错误；
B. 酯基在酸性条件下的水解反应可引入羟基，与题意不符，B错误；
C. 消去反应产生不饱和键，不能引入羟基，符合题意，C正确；
D. 羰基或醛基与氢气的还原反应可引入羟基，与题意不符，D错误；
答案为 C。
2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：
a、酯化反应，b、取代反应， c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官
能团的反应正确组合是
A．a、b、c B．d、e C．b、d、e D．b、c、d、e
【答案】C
【解析】
试题分析：酯化反应引入酯基官能团、卤代烃取代反应生成醇引入羟基官能团、消去反应引入碳碳双键、烯烃
与水加成反应引入羟基官能团、卤代烃或酯水解反应引入羟基官能团，故 C正确。
3．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　)
A．甲苯在光照下与 Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将 CH2=CH-CH2OH 与酸性 KMnO4溶液反应即可得到 CH2=CH-COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH 三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
【答案】C
【解析】
A.甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，故 A错误；
B. 碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 B错误；
C. 卤代烃水解、烯烃加成、酯的水解和醛的还原等能够引入羟基，故 C正确；
1
D. 三种单体在一定条件下发生加成和加聚反应能生成该物质，故 D错误。
故答案选：C。
4．下列说法不正确的是
A． 可发生消去反应引入碳碳双键
B． 可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br 可发生取代反应引入羟基
D． 与 CH2=CH2可发生加成反应引入环
【答案】B
【解析】
A.与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，则可发生消去反应引入碳碳双键，故 A正确；
B. 中 上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，故 B错误；
C. CH3CH2Br 为卤代烃，卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下发生水解反应（或取代反应）可引入羟基，故
C正确；
D. 可发生 1,4—加成，则 与 CH2=CH2可发生加成反应生成环己烯，故 D正确。答案选 B。
5．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应 A→B 和C→D 的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与 B属于同类有机物的同分异构体有 3种(不包含 B)
D．1molD 可以消耗 1molNaHCO3
【答案】C
2
【解析】
A．A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差 1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还
原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项 A正确；
B．酚羟基容易被氧化，经反应 A→B 和C→D 的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为
羧基，选项 B正确；
C．与 B属于同类有机物的同分异构体有 、 、 、 共 4种，选项 C不正确；
D．D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与 NaHCO3反应，则 1molD 可以消耗 1molNaHCO3，选项 D正
确；
答案选 C。
6．下列反应中，不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是
A．醇发生消去反应 B．卤代烃发生消去反应
C．醇发生催化氧化反应 D．乙酸乙酯发生水解反应
【答案】D
【解析】
A.醇发生消去反应生成能生成碳碳双键，故 A不符合题意；
B.卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键，故 B不符合题意；
C.醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键，故 C不符合题意；
D.乙酸乙酯发生水解反应不能形成碳碳双键或碳氧双键，故 D符合题意；
故选 D。
7．下列说法正确的是
A．光照下， 最多能与 发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键
C．消去反应不是引入碳碳双键的唯一途径
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与 发生加成反应
【答案】C
【解析】
A． ，生成的 可与 进一步反应，依次又生成了难溶于水的油状液体：
，每一步均会生成 HCl，所以产物最多的是 HCl，故 A错误；
B．氢键属于分子间作用力，不属于化学键，故 B错误；
3
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