《浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练》题型21：有机合成与推断(题目版)

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2021 届浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练
题型 21：有机合成与推断
1．羟氯喹 M是一种抗疟药物，被 WHO 支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成
路线：
已知：① R—X
②
按要求回答下列问题：
(1)化合物 D的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．从 A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团
B．羟氯喹 M能发生氧化、还原、消去反应
C．G中所有原子可能处于同一平面上
D．羟氯喹 M的分子式为 C18H24ClN3O
(3)写出 B→C 的化学方程式________________________________。
(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和 1，3-丁二烯为原料合成有机物 X(
)的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的 H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：
① 核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为 2：1
②IR 谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)
③IR 谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构
2．苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：① CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。
② 烯醇式( )结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相
连时往往变得较为稳定。
(1)写出化合物 C中官能团的名称______。
(2)写出化合物 D的结构简式____________________。
(3)写出反应④的化学方程式__________________________________________________。
(4)写出化合物 F满足以下条件所有同分异构体的结构简式____________________。
① 属于芳香族化合物但不能和 FeCl3溶液发生显色反应
②1mol 该有机物能与 2molNaOH 恰好完全反应
③1H-NMR 图谱检测表明分子中共有 4种氢原子
(5)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以 E和乙醛为原料制备 的合成路线_______
_______________________________________________________________。
3．某研究小组以甲苯以及化合物 C为原料按下列路线合成利尿药呋塞米：
已知：(1)氯原子与苯环相连时可在加热的条件下水解
(2) +
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是 Cl2和光照 B．1molB可与 5mol 氢氧化钠完全反应
C．反应Ⅱ涉及加成反应、消去反应 D．呋塞米的分子式是 C12H10ClO5N2S
(2)写出化合物 C的结构简式：___________________________________。
(3)写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________________________________。
(4)已知甲基与 相连时性质与甲苯中甲基性质相似，请设计以 D为原料合成 E的路线(用流程图表
示，无机试剂任选)________________________________________。
(5)化合物 E同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出除 以外的符合条件的同分异构体的
结构简式__________________________________________。
①1H−NMR 谱表明分子中共有 3种氢原子；②含有一个五元含氮杂环(环上有氮原子)。
4．工业上用如下合成路线合成药物甲氧氯普胺。
已知：(1) ；
(2) (其中 R、R2、R3、R4、R5均表示烃基，R1表示烃基或氢
原子)。
请回答下列问题：
(1)下列说法中不正确的是________(填序号)。
A．化合物 A能形成内盐
B．化合物 B转化为化合物 E共经历 3个取代反应
C．化合物 G能发生加成反应、还原反应、氧化反应和消去反应
D．甲氧氯普胺的分子式为 C14H21N3O2Cl
(2)化合物 G的结构简式：_____________________。
(3)写出 B→C 的化学方程式：________________________________________。
(4)写出符合下列条件的化合物 A(C7H7NO2)的可能的同分异构体的结构简式：_____________________
______________________________。
①HMNR 及IR 谱显示，分子中含苯环且苯环上的氢只有2种。
② 能发生水解反应及银镜反应。
(5)用环氧乙烷( )与乙醉为主要原料，设计可以合成化合物 F(C6H16N2)的合成路线(无机试剂任选)
_______________________________________________。
5．某研究小组按下列路线合成咖啡因：
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