专题8.9 同分异构体的突破-备战2023年高考化学新编大一轮复习讲义（原卷版）

3.0 cande 2025-05-12 28 4 1.42MB 13 页 3知币
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同分异构体的突破
【考纲要求】
1.明确官能团类别异构的书写
2未明确官能团类别异构的书写
3.限定条件下的同分异构体的书写
【核心知识梳理】
一．考查内容
有机物物同分异构体的考查是对学生们有序性思维的一种考查方式，深入考查学生对同分异构体的各种
基本技巧的熟练应用。
二．考点特点
同分异构体的寻找是有机化学在二卷大题中的必考点，也是难点，是学生最为头疼的题目类型，因为如
果思维混乱的话既浪费时间又无法得分，所以学生往往舍弃这一部分，因此如果能够有所突破，必然会
给自己在化学答题得分上赢得筹码，目前的考查基本上是限定条件考查相关同分异构体的数目或者写出
结构简式。
三．同分异构体的书写
1.书写思路：有序性原则——先找平面异构、后找立体异构；平面异构中先找“官能团类别异构”、再找
“碳链异构”、最后确定“官能团位置异构”，碳链异构是基础（注意：如果明确了某种类别异构，如，
烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、各种烃的衍生物等就直接进行碳链异构、位置异构）。
【例题示范 1】写出分子式为 C4H8的所有同分异构体的结构简式
2.具体方法：
（1）官能团类别异构的判断方法
利用不饱和度（Ω）确定，如果某烃的分子式为 CxHy，则 Ω=（2x+2-y）/2，即每差两个氢为一个不饱
和度（注意：氧原子在不饱和度求算中不考虑，卤素原子按照氢原子对待）。
①Ω=0：即饱和，①如果是烃则为烷烃，②如果含有一个氧子则为饱和醇或者饱和醚。
②Ω=1：双键或者单环，①如果是烃则为烯烃或者环烷烃，②如果含有一个氧原子，可以是醛、酮或者环
醚，③如果含有两个氧原子可以是酯类、羧酸或者羟基醛等。
③Ω=2：三键、两个双键、两个单环或者一个环加一个双键，如果是烃则为炔烃、二烯烃、环烯烃或双环
烃（其他略）
④Ω=4：①如果是烃则可以是苯环，双炔烃等（其他略），②如果含有一个氧原子可以是酚、芳香醇或者
芳香醚等
（2）官能团位置异构的判断方法
利用等效氢确定，等效氢即对称氢，①同一个碳上的氢是等效的，②同一个碳上相同取代基上的氢是
等效的，③处在对称位置上的取代基上的氢是等效的。
（1）一元取代：等效氢替换法
【例题示范 2】丙烷的一氯代物有 种同分异构体
（2）二元取代：①如果是相同的元采用等效氢组合法，②不同的元采用连续等效氢替换法
【例题示范 3】丙烷的二氯代物有 种同分异构体，丙烷同时进行氯和溴取代有 种的同分异构体。
（3）三元取代：先找二元取代，再找第三元。
【例题示范 4】苯环上进行不同的三元取代时，有 种同分异构体；如果有两个元是相同的，则有 种
同分异构体。
四．分类突破
1.明确官能团类别异构的：所谓明确官能团类别异就是明确的告诉我们写出哪类物质的同分异构体
书写的基本过程：先找碳链异构，再找位置异构（根据等效氢进行一元或者多元取代）
【例题示范 5】分子式为 C6H12 的烯烃的同分异构体共有 种
【解题思路】烯烃或者炔烃的位置异构可以采用烷烃摘等效氢的方法，要注意的是如果是摘烯烃，所摘碳
上必须至少要有一个氢原子，如果是摘炔烃，所摘碳上必须至少要有两个氢原子，C6H12 对应的烷烃有五种
同分异构体，分别写出来后，标出等效氢，然后摘出对应的烯烃结构
【例题示范 6】C10H14 的属于苯的同系物的同分异构体有 种。
【解题思路】苯的同系物的特点是只有一个苯环且侧链为烷基，该分子式符合苯的同系物的通式，因此，
可以采用对苯环进行一元、二元、三元、四元取代的方法进行寻找，如果能够熟练把握 —CH3、—C2H5、
—C3H7、—C4H9同分异构体数目就可以很迅速的找出来。
2.未明确官能团类别异构的
书写的基本过程：先根据不饱和度确定官能团类别异构，再找碳链异构，最后找位置异构（根据等效氢进
行一元或者多元取代）
【例题示范 7】某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生
等物质的量的 CO2和H2O，它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【解题思路】先根据相对分子质量为 58 确定分子式，采用讨论和除12 取余法可得出分子式为 C3H6O，然
后根据不饱和度为 1可知有一个双键或者一个环，再根据“单官能团”的限制条件，可知双键只能为碳氧
双键，环可以是碳氧换或者碳环，从而得出相关同分异构体
3限定条件下的同分异构体的书写
书写的基本过程：可以先根据不饱和度找出类别异构（如果给了部分基团就可以直接利用），再找碳链异
构，然后根据等效氢进行一元或者多元取代已知结构简式确定同分异构体
【例题示范 8】已知 A的分子式为 C5H8O，红外光谱分析表明分子中含有 O—H 键和位于分子末端的—
C≡C—，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。又已知羟基连在不饱和碳上不稳定。
（1）写出 A的结构简式 。
（2）写出满足下列条件的 A的同分异构体 B的结构简式 。
①1molB 最多能与1molBr2发生加成反应② B能与金属Na 反应③有三种不同化学环境的氢
【精准训练 1】
1．已知甲苯的一氯代物有 4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4 种 C．5种 D．6种
2．分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可
形成的酯共有
A．15 种 B．28 种 C．32 种 D．40 种
3．四联苯 的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．分子式为 C5H10O2，并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．有机物
CH
3
O CHO
有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6．A的分子式为 C4H10O3，1molA 与足量金属钠反应会生成1.5mol 的H2，则符合条件的 A的结构有（一
个碳上连接多个羟基不稳定，不考虑立体异构）（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．已知饱和酸（A）与足量的乙醇（B）在一定条件下生成酯（C），若M（C）=M（A）+56 且A分子比
B分子多3个碳原子，则上述反应生成的C最多有（　　）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
8．分子式为 C6H12O2的有机物 A，有香味，在酸性条件下可以水解成有机物 B和C，B能和碳酸氢钠溶液
反应生成气体，C不能发生消去反应，能催化氧化成醛或酮，则 A可能的结构有几种（ ）
A．2 B．5 C．6 D．8
9．已知化合物 B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如右图：则硼氮苯的二
氯取代物 B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为 ( )
A．2 B． 3 C． 4 D． 6
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