专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断（讲）-2023年高考化学一轮复习讲练测（全国通用）（原卷版）

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专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断
目录
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
第三部分：典型例题剖析
高频考点 1 考查有机物分子中原子共线问题
高频考点 2 考查有机物分子中原子共面问题
正文
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
知识点一 有机物分子中的共面、共线问题分析方法
1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
4.CX4分子中有且只有 3个X原子共面。
5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有 6个原子共面。
6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有 12 个原子共面。
7.有机物分子结构中每出现一个羰基（ ），则整个分子中至少有 4个原子共面。
8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有 4个原子共线。
9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有 3条对角线，分别是 4个原子共线。
10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有 3个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
知识点二 判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法
1.熟练掌握五种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构 C原子)，则所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3个原子处在一个平面上。
②含有 ，至少 6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代
替其中的任何氢原子，如 CH2===CHCl 所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有 结构，至少 12 个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯 ( )。 含有 结构的对
角线一定有 4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子
也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平面，位于对角线位置上的 4个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少 4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何
氢原子，如 H—C≡C—Br 所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有 结构，至少 4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，如 COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以
化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对
应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如 分子中苯的平面和
乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点
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