专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断（讲）-2023年高考化学一轮复习讲练测（全国通用）（解析版）

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专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断
目录
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
第三部分：典型例题剖析
高频考点 1 考查有机物分子中原子共线问题
高频考点 2 考查有机物分子中原子共面问题
正文
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
知识点一 有机物分子中的共面、共线问题分析方法
1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
4.CX4分子中有且只有 3个X原子共面。
5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有 6个原子共面。
6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有 12 个原子共面。
7.有机物分子结构中每出现一个羰基（ ），则整个分子中至少有 4个原子共面。
8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有 4个原子共线。
9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有 3条对角线，分别是 4个原子共线。
10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有 3个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
知识点二 判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法
1.熟练掌握五种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构 C原子)，则所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3个原子处在一个平面上。
②含有 ，至少 6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代
替其中的任何氢原子，如 CH2===CHCl 所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有 结构，至少 12 个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯 ( )。 含有 结构的对
角线一定有 4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子
也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平面，位于对角线位置上的 4个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少 4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何
氢原子，如 H—C≡C—Br 所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有 结构，至少 4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，如 COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以
化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对
应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如 分子中苯的平面和
乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点
固定，则不能旋转，一定共平面。如 分子中所有原子一定共面。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而
所有原子一定不能共平面。
知识点三 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤 1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤 2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤 3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
第三部分：典型例题剖析
高频考点 1 考查有机物分子中原子共线问题
例1．（2022·安徽·合肥市第八中学高三期中）“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩
创意研究，乙是甲的合成中间体。
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