专题15 有机化学基础（选修5）-五年（2017-2021）高考化学真题分项汇编（全国通用）（解析版）

3.0 cande 2025-05-12 12 4 8.45MB 111 页 3知币

专题 15 有机化学基础（选修 5）

【2021 年】

1．（2021·山东卷）一种利胆药物 F的合成路线如图：

已知：Ⅰ. +

Ⅱ.

回答下列问题：

(1)A 的结构简式为___；符合下列条件的 A的同分异构体有___种。

①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)检验 B中是否含有 A的试剂为___；B→C 的反应类型为___。

(3)C→D 的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。

(4)已知：，综合上述信息，写出由和

制备的合成路线___。

【答案】 4 FeCl3溶液氧化反应 +CH3OH

+H2O 3

【分析】

由信息反应 II 以及 F的结构简式和 E的分子式可知 E的结构简式为，D

发生信息反应 I得到 E，则 D的结构简式为，C与CH3OH 发生反应生成 D，C相

较于 D少1个碳原子，说明 C→D 是酯化反应，因此 C的结构简式为，B→C 碳链

不变，而 A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时 B→C 的反应条件为

NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此 B→C 为氧化反应，A→B 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为 5，

说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此 A的结构简式为，B的结构简式为

。

【详解】

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