3.5.2 有机合成(第2课时 官能团的引入)（习题精练）-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）（解析版）

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第五节 有机合成
课时 1
官能团的引入
一、单选题
1．由 2-溴丙烷为原料制取 2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为
A．取代——水解——氧化——还原
B．消去——加成——取代——氧化——取代
C．消去——加成——取代——氧化——还原
D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原
【答案】C
【解析】
【详解】
2-羟基丙酸中含有羟基和羧基，羟基和羧基可以由溴原子经过一系列反应得到，但原
料2-溴丙烷中只含有 1个溴原子，因此应先再引入一个溴原子，即先加 NaOH 醇溶液
消去得到丙烯，再加溴水加成得到 1，2-二溴丙烷，加 NaOH 水溶液取代得到 1，2-丙
二醇，通足量氧气在催化剂条件下氧化得到丙酮酸，最后通入氢气在催化剂条件下还
原得到目标产物，经过的反应为消去-加成-取代-氧化-还原，故选 C；
答案选 C。
2．由 为原料制取 ，制备过程中未涉及的反应为
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应
【答案】D
【解析】
【详解】
由结构简式可知 2—溴丙烷转化为 1，2—丙二醇的合成步骤为溴丙烷在氢氧化钠醇溶
液中共热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成 1，2—二溴丙烷，
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠水溶液中共热发生水解(取代反应)生成 1，2—丙二醇，制
备过程中未涉及氧化反应，故选 D。
3．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂 RMgX，它可与醛、酮等羰基化
合物加成，所得产物经水解可得醇： +RMgX→
，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，
现欲合成 ，(已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简
单的酮是丙酮： )，可选用的醛或酮与格氏试剂是
A．HCHO 与B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX
C．CH3CHO 与CH3CH2MgX D． 与 CH3CH2MgX
【答案】D
【解析】
【详解】
由信息可知： +RMgX→ ，此反应原理为
断开 C=O 双键；烃基加在碳原子上，-MgX 加在 O原子上，-MgX 遇水后水解得到醇，
发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，目标产物 中与羟基
相连的 C原子上的烃基为乙基和甲基，所以可选用： 与
CH3CH2MgX，答案选 D。
4．1，4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过如图合成路线制得。其中的 A可能
是
A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸
【答案】A
【解析】
【详解】
根据逆合成分析法可知，由于 C是浓硫酸做催化剂、脱水生成了 1，4-二氧六环这种醚
类，即可知由 C生成 1，4-二氧六环发生的是醇分子间的脱水，因此 C为
HOCH2CH2OH，而 C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的，故可知 B为卤代烃，即
B到C发生的是卤代烃的水解，又结合 B是烃 A和溴反应得到的，故 B为
BrCH2CH2Br，而 B是由烃 A和溴加成反应生成的，所以 A是乙烯；故选 A。
5．从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，下
列有关说法正确的是
(香豆素)
(双香豆素)
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1 mol 双香豆素最多能消耗 2 mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为 100％
【答案】C
【解析】
【详解】
A．香豆素中含有 O-C、O-H 键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于同一平面，
故A错误；
B．该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和 NaOH 反
应，所以 1 mol 双香豆素最多能消耗 4 mol NaOH，故 B错误；
C．双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳碳双键，能发生还原和聚合反应，故 C
正确；
D．根据合成路线可知，反应物 HCHO 中的氧原子没有进入产物双香豆素中，该合成
3.5.2 有机合成(第2课时 官能团的引入)（习题精练）-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）（解析版）.docx

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