2021届新高考化学二轮（选择性考试）专题复习专题强化练：专题十五 有机化学基础含解析

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专题强化练(十五)
1．(2020·深圳第一次调研)海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作
用，其中间体 G的合成线路如图：
已知：
回答下列问题：
(1)X 为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为
________。
(2)C→D的反应类型为_______________________________。
(3)化合物 F的结构简式为______________________________。
(4)B 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(5)有机物 Y是A的同分异构体，满足条件：①能与 FeCl3溶液发
生显色反应，② 1 mol Y 与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2，③结构中
含“ ”，Y共有______种，其中核磁共振氢谱显示为 4组峰，
且峰面积比为 2∶2∶1∶1的物质为_________________
(写出其中一种结构简式)。
(6)设计以 为起始原料制备 的合成线路(无机
试剂任选)。
解析：A与X反应生成 B，结合 A与B的结构简式，可得 X为甲
醛，B在LiAlH4的作用下生成 C，C加入 PBr3可以得到 D，D加入氰
化钠后得到 E，酸化后得到 F，结合 B和E的结构简式和 C、D的分
子式，可得 C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，F
的结构简式为 ，F与 在 SOCl2作用下生成 G，据此
分析解答。
(1)A 是 ，X为醛类物质，得到 ，根据碳原
子数目的变化，可知 X为甲醛，C的结构简式为 ，可知 C中
含氧官能团的名称为醚键和羟基。(2)C 的结构简式为 ，D的
结构简式为 ，C中的羟基被 Br 原子取代，则反应类型为取
代反应。(3)根据分析，化合物 F的结构简式为 。(4)B 含有
醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，反应的
化学方程式为 ＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ ＋Cu2O↓
＋3H2O。(5)有机物 Y是A的同分异构体，分子式为 C7H6O3，满足条
件：①能与 FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，② 1 mol Y
与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2，可以含有羟基或羧基，且分子中
含有羟基或羧基共 2个，③结构中含“ ”，可以有醛基或羧基
的结构，若 Y分子结构由 2个酚羟基和 1个醛基与苯环相连，则有 5
种结构，若 Y分子的结构由 1个酚羟基和 1个羧基与苯环相连，取代
基有邻，间，对的位置，有 3种，则 Y的结构共有 8种；其中核磁共
振 氢 谱 显 示 为 4组 峰 ， 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶1∶1的 物 质 为
中的任意一种。(6)以 为起始
原料制备 的合成线路为
。
答案：(1)甲醛　羟基、醚键
(2)取代反应
(3)
(4) ＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ ＋Cu2O↓ ＋
3H2O
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