2021届新高考化学二轮（选择性考试）专题复习题型解读六 有机化学基础解题指导含解析

3.0 envi 2024-11-21 4 4 1.23MB 21 页 3知币
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题型解读六 有机化学基础解题指导
1．(2020·贵州省铜仁适应性考试)美托洛尔(H)属于一线降压药，
是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的
常用药物之一，它的一种合成路线如下图：
已知：CH3COCH2R――→CH3CH2CH2R
回答下列问题：
(1)A 物质是一种芳香化合物，其化学名称是________________。
(2)反应 B→C的化学方程式为______________；
C→D的反应类型为________。
(3)D 中所含官能团的名称是__________________________。
(4)G 的分子式为__________；已知碳原子上连有 4个不同的原子
或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则 H(美托洛尔)中含有_______
_个手性碳原子。
(5)芳香族化合物 X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条
件的 X的一种结构简式：_________________________________
_____________________________________________________。
① 能发生银镜反应；②不与 FeCl3发生显色反应；③含“C—
Cl”键；④核磁共振氢谱有 4个峰，峰面积比为 2∶2∶2∶1。
(6)4苄基苯酚 是一种药物中间体，
请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 4苄基苯酚的合成路线(无机试剂任
选)。
解析：根据 C结构简式及 A分子式知，A为 ，B
发生取代反应生成 C，则 B为 ，A和乙
醛发生取代反应生成 B，C发生题给信息中的反应生成 D为
，D水 解 然 后 酸 化 得 到 E为
，由 G的结构可知，E中醇羟基与甲
醇发生分子间脱水反应生成 F，F中酚羟基上 H原子被取代生成 G，
故F为 ；对比 G、美托洛尔的结构
可知，G发生开环加成反应生成 H，据此分析解答。
(1)A 为 ，其化学名称是苯酚。(2)反应 B→C的化
学方程式为 ＋Cl2――→ ＋
HCl ，C→D的反应类型为还原反应。(3)D 为
，D中所含官能团的名称是(酚)羟基、
氯原子。(4)由结构简式可知 G的分子式为 C12H16O3；H(美托洛尔)中
连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有 1个手性碳原子。(5)芳香
族化合物 X与C互为同分异构体，X符合下列条件：①能发生银镜反
应，说明含有醛基；②不与 FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；
③含“C—Cl”键；④核磁共振氢谱有 4个峰，峰面积比为
2∶2∶2∶1，说明有 4种不同环境的氢原子，且个数比为
2∶2∶2∶1， 符 合 条 件 的 结 构 简 式 为
或其他合理答案)。
(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成
，最后与 Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物。
答案：(1)苯酚
(2) ＋
HCl　还原反应
(3)(酚)羟基、氯原子
(4)C12H16O3　1
(5) 或 其
他合理答案)
(6)
2．(2020·河南省六市第二次联考)抗癌药托瑞米芬的前体 J的合
成路线如下。
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