2021届高考二轮化学人教版课时作业14 有机化学基础含解析

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课时作业十四

1．(2020·绵阳模拟)2－氨－3－氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如下：

已知：

回答下列相关问题

(1) 的名称是__甲苯__,2－氨－3－氯苯甲酸中含 N

官能团的电子式为__ __。

(2)反应①中 R代表的是__—CH3__，反应②的反应类型为__取代反应__。

(3)如果反应③中 KMnO4的还原产物为 MnSO4，请写出该反应的化学方程式__5

＋ 6KMnO 4＋ 9H 2SO4═══ 5 ＋ 3K 2SO4＋ 6MnSO 4＋ 14H 2O__。

(4)A 的结构简式为__ __，⑥的反应条件为__Fe

和

Cl 2__。

(5)符合下列条件的同分异构体的结构简式为__ __。

a．式量比大 42 的苯的同系物；

b．与酸性 KMnO4反应能生成二元羧酸

c．仅有 3种等效氢

(6)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤 ⑥设计为以下

三步，产率有了一定提高。

分析产率提高的原因是__占位，减少

号位上

原子的取代 __。

【解析】　(1) 的名称是甲苯；2－氨－3－氯苯甲酸的结构简式是，其含氮

官能团为氨基，氨基的电子式为，故答案为甲苯；；(2)反应①为苯与 CH3Cl 反

应生成甲苯，则 R为—CH3；反应②为甲苯与浓硫酸和浓硝酸形成的混酸在加热条件下发生

硝化反应生成；(3)反应③中，KMnO4与发生氧化还原反应，KMnO4被还原

为MnSO4，被氧化为，反应的化学方程式为 5＋6KMnO4＋

9H2SO4═══5 ＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O；(4) 与铁、盐酸发生还原反应生

成A，则 A为，反应⑥为在铁作催化剂的条件下，与氯气发生取代反

应生成；(5)由a可知该物质比甲苯多 3个—CH2—，由 b可知该物质苯环上有 2

个取代基，其中取代基为—CH3和—CH2CH2CH3，在苯环上有邻、间、对 3种同分异构体，

取代基为—CH3和—CH(CH3)2，在苯环上有邻、间、对 3种同分异构体，取代基为 2个—

CH2CH3，在苯环上有邻、间、对 3种同分异构体，共 9种，其中有 3种等效氢的结构简式为

；(6)产率提高的原因是：占位可减少 5号位上 H原子的取代，减少副反应产物的生

成，使得产率有了一定提高。

2．(2020·天津等级考，14)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线

合成。

≡—CH2CH2OH —→H3C—≡—CH2CH2OH…―→

已知： (Z＝—COOR1、—COOH 等)

回答下列问题：

(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： _

_H2C ═══ CHCH 2CHO 、 __。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物 B有__4__组吸收峰。

(3)化合物 X的结构简式为__COOH__。

(4)D→E的反应类型为__加成反应__。

(5)F 的分子式为__C13H12O3__，G所含官能团的名称为__羰基、酯基__。

(6)化合物 H含有手性碳原子的数目为__1__，下列物质不能与 H发生反应的是__a__(填

序号)。

a．CHCl3　b．NaOH 溶液

c．酸性 KMnO4溶液 d．金属 Na

(7)以和≡—COOCH3为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无

机试剂和不超过 2个碳的有机试剂任选)。

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