考点03 羧酸及其衍生物-2022-2023学年上海市高三化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

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考点 03 羧酸及其衍生物

【核心考点梳理】

一、羧酸

1、羧酸的定义及分类

　（1）羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物

　（2）分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。

　　 ①按羧酸分子中含有羧基的个数　

一元酸 H－COOH 二元酸多元酸

　　 ②按分子中所含烃基是否饱和　　

③ 按分子中是否含苯环　　

　（3）饱和一元羧酸的通式：

　　 ①分子式通式：CnH2nO2　　　　②结构通式 CnH2n+1COOH

【思考】：、相同碳数的饱和一元羧酸与饱和酯是什么关系？

答：饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为 C nH2nO2 互为同分异构体。

、写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸 HCOOH ；

二元羧酸

（二）乙酸

1、物理性质和结构：乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无

色液体，沸点 117.9℃，熔点 16.6℃，易溶于水和乙醇。

2、化学性质：羧酸在水溶液中可以电离出 H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生

酯化反应。

CH3COOH CH3COO－+H+

　　（1）弱酸性　　　

使指剂变色（苯酚不能让指示剂变色）

　　 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑

　　 ③与碱性氧化物反应：

　　 ④与碱反应：

　　 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu 易溶于水

　　 ⑤与盐(Na2CO3)反应：

　　 2CH3COOH+ CO →2CH3COO—+CO2↑+H2O

苯酚与少量碳酸钠的反应方程式：

结论：

　　①根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序：

　　 HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO

　　②羧酸在水中的电离呈度很小，大部分以分子状态存在于溶液中，因此书写离子方程

式时，不可将 CH3COOH 拆开。

（2）酯化反应：

定义：酸与醇脱水生成酯的反应。

历程：羧酸脱－ OH ，醇脱

H 。

反应条件：浓

H 2SO4

作催化剂、加热

实验：乙酸乙酯制备

i装置

ii 药品加入顺序：3mol 乙醇+再加 2mL 水醋酸+2mL 浓H2SO4

iii 说明：

a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产

率。

b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。

c：饱和 Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。

现象：饱和 Na2CO3溶液的液面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体

产生并闻到香味。结论：

注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

② 反应过程：酸脱羟基、醇脱氢。

③ 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的

溶解度，便于分层析出。

④ 导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。

⑤ 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜 45 使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷

凝的作用。

⑥导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。

【教学建议】对比乙酸丁酯的制备讲解，详细内容见实验全解

（三）高级脂肪酸的性质

结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH

名称硬脂酸软脂酸油酸

饱和性饱和饱和含C＝C

物

性

状态固固液

溶解性（水）不溶不溶不溶

密度均比水轻

（四）几中重要的羧酸

1、甲酸（又称蚁酸）分子式 CH2O2 。结构式。从结构上看既有

【思考】作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？

HCOOH 及甲酸的酯。

某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量

Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时，消耗各物质

为 Na 3 mol NaOH 4 mol、 NaHCO3 1 mol 。

【教学建议】官能团的性质，不难，但会经常考到，易错点在消耗 NaOH 的物质的量上。

2、乙二酸，俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热

至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。草酸是最简单的

饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。草酸能使酸性高锰

酸钾溶液褪色

分子式结构式结构简式

H2C2O4

二、酯

1、定义：酸（包括羧酸、无机含氧酸）与醇进行分子间脱水生成的一类有机物

2、通式：

硝酸酯 R － O － NO 2 与硝基化合物 R － NO 2 不同

3、命名：根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

4、物理性质：味芳香密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。

5、化学性质：

6、反应的本质：

－OR 补上 H

原子。

CO O

COOH

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