考点03 羧酸及其衍生物-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（解析版）
考点 03 羧酸及其衍生物
【核心考点梳理】
一、羧酸
1、羧酸的定义及分类
（1）羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物
（2）分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。
①按羧酸分子中含有羧基的个数
一元酸 H－COOH 二元酸 多元酸
②按分子中所含烃基是否饱和
③ 按分子中是否含苯环
（3）饱和一元羧酸的通式：
①分子式通式：CnH2nO2 ②结构通式 CnH2n+1COOH
【思考】：、相同碳数的饱和一元羧酸与饱和酯是什么关系？
答：饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为 C nH2nO2 互为 同分异构体 。
、写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸 HCOOH ；
二元羧酸
（二）乙酸
1、物理性质和结构：乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无
色液体，沸点 117.9℃，熔点 16.6℃，易溶于水和乙醇。
2、化学性质：羧酸在水溶液中可以电离出 H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生
酯化反应。
CH3COOH CH3COO－+H+
（1）弱酸性
使指剂变色 （苯酚不能让指示剂变色）
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：
④与碱反应：
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu 易溶于水
⑤与盐(Na2CO3)反应：
2CH3COOH+ CO →2CH3COO—+CO2↑+H2O
苯酚与少量碳酸钠的反应方程式：
结论：
①根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序：
HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO
②羧酸在水中的电离呈度很小，大部分以分子状态存在于溶液中，因此书写离子方程
式时，不可将 CH3COOH 拆开。
（2）酯化反应：
定义：酸与醇脱水生成酯的反应。
历程：羧酸脱－ OH ，醇脱
H 。
反应条件：浓
H 2SO4
作催化剂、加热
实验：乙酸乙酯制备
i装置
ii 药品加入顺序：3mol 乙醇+再加 2mL 水醋酸+2mL 浓H2SO4
iii 说明：
a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产
率。
b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。
c：饱和 Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。
现象：饱和 Na2CO3溶液的液面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体
产生并闻到香味。结论：
注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
② 反应过程：酸脱羟基、醇脱氢。
③ 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的
溶解度，便于分层析出。
④ 导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。
⑤ 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜 45 使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷
凝的作用。
⑥导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。
【教学建议】对比乙酸丁酯的制备讲解，详细内容见实验全解
（三）高级脂肪酸的性质
结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH
名称硬脂酸软脂酸 油酸
饱和性 饱和 饱和 含C＝C
物
性
状态 固固液
溶解性（水） 不溶 不溶 不溶
密度均比水轻
（四）几中重要的羧酸
1、甲酸（又称蚁酸）分子式 CH2O2 。结构式 。从结构上看既有
【思考】作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？
HCOOH 及 甲酸的酯 。
某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量
Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时，消耗各物质
为 Na 3 mol NaOH 4 mol、 NaHCO3 1 mol 。
【教学建议】官能团的性质，不难，但会经常考到，易错点在消耗 NaOH 的物质的量上。
2、乙二酸，俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热
至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。草酸是最简单的
饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。草酸能使酸性高锰
酸钾溶液褪色
分子式 结构式 结构简式
H2C2O4
二、酯
1、定义：酸（包括 羧酸、无机含氧酸）与 醇进行分子间脱水生成的一类有机物
2、通式：
硝酸酯 R － O － NO 2 与硝基化合物 R － NO 2 不同
3、命名： 根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯 。
4、物理性质：味 芳香 密度比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
5、化学性质：
C
O
CO O
O
HH
COOH
COOH
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