考点03 卤代烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

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考点 03 卤代烃

【核心考点梳理&核心归纳】

1、卤代烃的结构与命名：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如

下：

卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链

取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、

溴、碘。如：

ClCH2CH2CH2CH3 的系统命名：1- 氯丁烷

CH3CHClCH2CH3 的系统命名：2- 氯丁烷（1、2等数字表示的是卤原子的位

置）

CH2ClCHClCH3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。

CH3CHClCH(CH3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷

2、卤代烃的物理性质：

熔沸点：CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl 是气体，余者低级卤代烃为液

体，高卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除

外）和卤素原子序数的增大而升高。

密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代

烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。

溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有

些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl3）。

气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。

3、卤代烃的化学性质：

（1）水解反应：

CH3CH2Br 与NaOH 水溶液受热发生水解：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr

（2）消去反应：

CH3CH2Br 与NaOH 醇溶液受热发生消去反应： CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2+NaBr+H2O

【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发

生消去反应？

只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。

【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单，但基础较弱的学生容易弄混，所以建议将两个

反应条件和反应类型进行教学。

*（3）与氰化钠的取代：

CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH

4、制备卤代烃：

（以制备 CH3CH2Br 为例）

① 烯烃的加成：CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br

② 醇的取代：CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （可与卤代烃的水解进行对

比）

③ 烷烃的取代：CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr

【必备知识基础练】

1. 下列有关有机物的说法中，正确的是 ( )

A. 卤代烃在

NaOH

水溶液中发生水解反应都生成醇

B. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与溴乙烷和

NaOH

的醇溶液共热生成乙烯的反应类型相

同

C. 三种物质的沸点顺序为乙醇

氯乙烷

乙烷

D. 有机物

C3H6B r 2¿

不考虑立体异构

有

种同分异构体

2. 研究

1−¿

溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶

液褪色。下列叙述不正确的是 ( )

②

中一定发生了氧化还原反应

①

试管中也可能发生了取代反应

①

试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃

D. 若

②

中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则

①

中一定发生了消去反应

3. 下列关于各实验装置图的叙述中正确的是( )

A. 装置

①

：实验室制取乙烯

B. 装置

②

：实验室制取乙酸乙酯

C. 装置

③

：验证乙炔的还原性

D. 装置

④

：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃

4. 一溴代烃

经水解后再氧化得到有机物

，

的一种同分异构体经水解得到有机物

，

和

可发生酯化反应生成酯

，则

不可能是( )

C H3¿

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