考点03 卤代烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（解析版）
考点 03 卤代烃
【核心考点梳理&核心归纳】
1、卤代烃的结构与命名：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如
下：
卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链
取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、
溴、碘。如：
ClCH2CH2CH2CH3 的系统命名：1- 氯丁烷
CH3CHClCH2CH3 的系统命名：2- 氯丁烷 （1、2等数字表示的是卤原子的位
置）
CH2ClCHClCH3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。
CH3CHClCH(CH3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷
2、卤代烃的物理性质：
熔沸点：CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl 是气体，余者低级卤代烃为液
体，高卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除
外）和卤素原子序数的增大而升高。
密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代
烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有
些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl3）。
气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
3、卤代烃的化学性质：
（1）水解反应：
CH3CH2Br 与NaOH 水溶液受热发生水解：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
（2）消去反应：
CH3CH2Br 与NaOH 醇 溶 液 受 热 发 生 消 去 反 应 ： CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2+NaBr+H2O
【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发
生消去反应？
只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单，但基础较弱的学生容易弄混，所以建议将两个
反应条件和反应类型进行教学。
*（3）与氰化钠的取代：
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
4、制备卤代烃：
（以制备 CH3CH2Br 为例）
① 烯烃的加成：CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br
② 醇的取代：CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （可与卤代烃的水解进行对
比）
③ 烷烃的取代：CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr
【必备知识基础练】
1. 下列有关有机物的说法中，正确的是 ( )
A. 卤代烃在
NaOH
水溶液中发生水解反应都生成醇
B. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与溴乙烷和
NaOH
的醇溶液共热生成乙烯的反应类型相
同
C. 三种物质的沸点顺序为乙醇
¿
氯乙烷
¿
乙烷
D. 有机物
C3H6B r 2¿
不考虑立体异构
¿
有
3
种同分异构体
【答案】C
【解析】
A.卤代烃在水溶液中发生水解反应不一定都生成醇，如二氯甲烷水解时两个氯原子都水解
成羟基，两个羟基不稳定会失水转变为醛基，生成甲醛，故 A错误；
B.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷属于取代反应，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液共热生成乙烯
属于消去反应，二者反应类型不同，故 B错误；
C.乙醇分子间存在氢键，沸点较高，氯乙烷、乙烷分子间不存在氢键，相对分子质量越大
沸点越高，则三种物质的沸点顺序为：乙醇
¿
氯乙烷
¿
乙烷，故 C正确；
D.
C3H6B r 2
的同分异构体有
C H3C H2CHB r2
、
C H3CBr2C H3
、
C H3CHBrC H2Br
、
C H2BrC H 2C H2Br
这
4
种，故 D错误。
故选 C。
2. 研究
1−¿
溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶
液褪色。下列叙述不正确的是 ( )
A.
②
中一定发生了氧化还原反应
B.
①
试管中也可能发生了取代反应
C.
①
试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D. 若
②
中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则
①
中一定发生了消去反应
【答案】B
【解析】A.无论是否发生反应，由于醇具有挥发性，挥发的醇会被酸性高锰酸钾溶液氧化
而使溶液褪色，若
1−¿
溴丙烷发生消去反应，产生的丙烯会被被酸性高锰酸钾溶液氧化而
使溶液褪色，A正确；
B.
①
试管中是
1−¿
溴丙烷与
NaOH
的醇溶液发生消去反应，产生
1−¿
丙烯，B错误；
C.
①
试管中是
1−¿
溴丙烷与
NaOH
的醇溶液发生消去反应，产生
1−¿
丙烯，生成不饱和烃，
C正确；
D.若
②
中试剂改为溴水，由于溴水与乙醇不能反应，因此若观察到溴水褪色，则
①
中一定
发生了消去反应，D正确；
故选项B。
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