考点02 醛和酮-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

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考点 02 醛和酮
【核心考点梳理】
醛和酮都是含有碳氧双键的含氧的烃类衍生物，与还有碳碳双键的烯烃性质不同的是，碳
氧双键自身的极性使得醛与酮表现出不同的化学性质
1、醛的结构与命名：
【结构】
醛是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的有机化合物，通式为 R-CHO。饱和一
元醛和饱和同碳原子数的饱和一元酮互为同分异构体。
【命名】
一元醛命名时选取含有醛基的最长碳链为主链，从醛基一端开始编号，其他和常规命
名类似。
简单多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基
的数目。
芳香醛中芳基可作为取代基来命名。
2、醛类的物理性质：
甲醛：常温下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体。易溶于水、醇和醚。35 ～
40%的甲醛水溶液叫做福尔马林
乙醛：标况下，乙醛是无色的有刺激性气味的液体。沸点 20.8℃，易挥发。液态乙醛的密
度比水小，易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。
醛类：
状态：常温下，除甲醛与乙醛为气体外，分子中含有 12 个碳原子以下的脂肪醛为液体，
高级的醛为固体；而芳香醛为液体或固体。
气味：低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味，分子中含有 9个碳原子和分子中含有 10
个碳原子的醛具有花果香味，因此常用于香料工业。
熔沸点：由于羰基的极性，因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由
于羰基分子间不能形成氢键，因此沸点较相应的醇低。
溶解性：因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键，故低级的醛可以溶于水；但芳醛一
般难溶于水。
3、醛类的化学性质：（以乙醛为例）
（1）加成反应：（如无信息提示，考纲内只要求掌握醛基与 H2加成）
CH3CHO + H2 CH3CH2OH （既是加成，又是还原）
（2）氧化反应
① 燃烧：
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
② 催化氧化：
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
③ 银镜反应：（可检验醛基）
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3
（现象：试管/烧瓶底部出现光亮的银镜 产物可记为：“一水二银三氨”）
④ 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应：(又称菲林反应，可检验醛基)
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
⑤ 与溴水反应：
CH3CHO + Br2+ H2O CH3COOH + 2HBr
醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以用溴的四氯化碳溶液区别
醛基和碳碳双键
⑥ 使酸性高锰酸钾褪色
含有醛基的物质可以使酸性高锰酸钾褪色。
【注意事项】
银镜实验：
1、准备试管：在试管里先加少量 NaOH 溶液，振荡，加热煮沸。把NaOH 倒去后，
再用蒸馏水洗净备用。
2、配制溶液：在洗净的试管中，注入1mL AgNO3溶液，然后逐滴加入氨水，边滴边
振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。
3、银镜反应的成败关键之一，是所用的仪器是否洁净。
4、配制银氨溶液时，不能加入过量的氨水。银氨溶液必须随配随用，不可久置。
5、水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；
6、反应需在碱性条件下；
7、实验完毕，试管内的银氨溶液要及时处理，先加入少量盐酸，倒去混和液后，再用
少量稀硝酸（或双氧水）洗去银镜，并用水洗净。否则可能会生成雷爆银（主要成
分是 Ag3N）。
菲林反应：
1、配制：在试管中加入10%的NaOH 溶液 2mL，加 5%的CuSO4溶液 4-6 滴。
2、须用新制氢氧化铜；
3、碱一定要过量；
4、加热至沸腾；
5、煮沸时间不能过长。（防止生成 CuO 黑色沉淀）
（3）甲醛制酚醛树脂：（缩聚）
（4）乙醛的制备：
① 乙醇氧化法：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
② 乙烯氧化法：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
③ 乙炔水化法：C2H2 + H2O CH3CHO （加成反应，还原反应）
*（5）醛基的互相加成：
一个醛的 α-H 加成到另一个 醛基 上， 如： CH3CHO+HCHO HO-CH2CH2CHO
CH2=CHCHO
【必备知识基础练】
1. 某有机物既能被氧化，又能被还原，且氧化后与还原后的产物能发生酯化反应，所
生成的酯又能发生银镜反应，则该有机物是 ( )
A.
C H3OH
B.
HCHO
C.
HCOOH
D.
C H3C H2CHO
2. 下列有机实验操说法作正确的是 ( )
A. 检验某溶液中是否含有乙醛：在盛有
2mL10 ％
硫酸铜溶液的试管中滴加
氢氧
化钠溶液
0.5 mL
，混合均匀，再滴入待检液，加热
B. 实验室制硝基苯：先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸
C. 配制少量银氨溶液：向盛有
1mL2％
稀氨水的试管中逐滴加入
2％
硝酸银溶液，边
滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失
D. 提取水中的碘：加入四氯化碳，振荡、静置、分层后取出有机层，最后分离出碘
3. 下列有关醛、酮的说法中正确的是 ( )
A. 碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
B. 醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C. 醛和酮都能与
H2
、
HCN
发生加成反应
D. 不能用新制的
Cu
(
OH
)
2
区分醛和酮
4. 某有机物的分子式为
C5H10 O
，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与
H2
加成，
所得产物的结构简式可能是( )
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