考点01 醇和酚-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试(沪科版2020选择性选择性必修3)(解析版)
考点 01 醇和酚
【核心考点梳理】
乙醇
(一)、乙醇的结构
(1)乙醇是极性分子,易溶于极性溶剂,与水以任意比例混溶.
(2)大部分有机物都能溶于乙醇,乙醇是常见的有机溶剂.
(3)极性键①②③④在一定条件下都易断裂,碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂.
(4)羟基与氢氧根的区别
① 电子式不同
② 电性不同
—OH 呈电中性,OH-呈负电性.
③ 存在方式不同
—OH 不能独立存在,只能与别的“基”结合在一起,OH-能够独立存在,如溶液中的
OH
和晶体中的 OH-.
④ 稳定性不同
—OH 不稳定,能与 Na 等发生反应,相比而言,OH-较稳定,即使与 Fe3+等发生反应,
也是整体参与的,OH-并未遭破坏.
(二)乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精,是无色透明,有特殊香味,易挥发的液体,密度比水小, 熔点-117.3℃,
沸点 78.5℃,比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多,其主要原因是分子中存在极性官能团羟
基(—OH)。密度 0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约
95%。含乙醇达 99.5%以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。
乙醇分子中含有羟基,因而乙醇溶液中存在氢键,这使得醇的沸点比相对分子质量相近的
烃的沸点高得多,例如乙醇的沸点高于丙烷。若羟基数目增多,醇分子间形成的氢键增多
醇的沸点升高,如乙二醇的沸点高于乙醇。
(三)、乙醇的化学性质
1.乙醇的取代反应
(1)乙醇与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
教学建议:可以联系复习讲解:反应类型、乙醇可以与其他金属反应、金属与醇反应
与金属和水反应的剧烈程度,并分析两者的酸性强弱、其它烃的衍生物如酚、羧酸等与金
属钠的反应进行对比。
(2)乙醇与 HBr 的反应
(3)分子间脱水
(4)酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
强调反应的断键原理,酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,另外醇不但可以跟有机酸
发生酯化反应,也可以跟无机酸发生酯化反应。如:
硝化反应
磺化反应
2.乙醇的氧化反应
(1)燃烧氧化
C2H6O+3O2
点燃
2CO2+3H2O
CH①3CH2OH 燃烧,火焰淡蓝色
② 烃的含氧衍生物燃烧通式为:
CxHyOz+(x+
4
y
-
2
z
)O2
点燃
xCO2+
2
y
H2O
(2)催化氧化
① 乙醇去氢被氧化
② 催化过程为:
CH3CHO 生成时,Cu 又被释出,Cu 也是参加反应的催化剂.
拓展醇的催化氧化反应机理和氧化规律:
① 反应机理
羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有( ) 双键的
醛或酮。
② 醇的催化氧化规律(与—OH 相连的碳原子上必须有氢原子)
a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH 在碳链末端的醇),被氧化生成醛。
如:
2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O
b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH 在碳链中间的醇),被氧化生
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