第60讲 官能团的结构和有机物的性质(原卷版)-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
60 讲 官能团的结构和有机物的性质
1.掌握有机化合物的官能团和对应的性质。
【知识精讲】
1.熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素,下同)H2HXH2O发生
加成反应;
② 加聚反应;
③ 易被氧化,可使酸性 KMnO4溶液褪色
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH 溶液共热发生取代反应;
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应
—OH(羟基)
① 与活泼金属 Na 等反应产生 H2
② 消去反应,分子内脱水生成烯烃;
③ 催化氧化;
④ 与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙
二醇
—OH(羟基)
① 弱酸性(不能使石蕊试液变红)
② 遇浓溴水生成白色沉淀;
③ 显色反应(FeCl3溶液呈紫色)
④ 易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化
为粉红色)
(醛基)
①与H2加成生成醇;
② 被氧化剂,如 O2、银氨溶液、新制的 Cu(OH)2
等氧化
(酮羰基)
易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被
还原为 )
羧酸
(羧基)
① 酸的通性;
② 酯化(取代)反应
(酯基)
发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基 —NO2
如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯
胺:
2.明确官能团反应中的 7个定量关系
(1)1 mol 发生加成反应需 1 mol H2(Br2)
(2)1 mol 发生加成反应需 3 mol H2
(3)1 mol —COOH――→1 mol CO2
(4)1 mol —OH(或—COOH)――→ mol H2
(5)1 mol 酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗 2 mol NaOH
(6)酚羟基每有 1个邻位或对位氢原子,即可消耗 1个溴分子发生取代反应。
(7)1 mol —COOR 在酸性条件下水解消耗 1 mol H2O
【例题 1】中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸说法正确的是(  )
A.最多有 7个碳原子共面
B1 mol 绿原酸可消耗 5 mol NaOH
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生酯化、加成、氧化反应
【例题 2(2022·河北选考模拟演练)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良
好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是(  )
A.可形成分子内氢键
B.有 4种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.不与 Na2CO3水溶液发生反应
【例题 3】奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(
)
A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B.分子中碳原子轨道杂化类型有 2
C.奥昔布宁不能使溴的 CCl4溶液褪色
D.奥昔布宁能发生消去反应
【例题 4】绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一,有关该化合物,下列叙述
正确的是(  )
A.分子式为 C16H20O9
B.该有机化合物中所有碳原子可能共平面
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