第60讲 官能团的结构和有机物的性质（解析版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第60 讲 官能团的结构和有机物的性质
【复习目标】
1．掌握有机化合物的官能团和对应的性质。
【知识精讲】
1．熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生
加成反应；
② 加聚反应；
③ 易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH 溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应
醇—OH(羟基)
① 与活泼金属 Na 等反应产生 H2；
② 消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③ 催化氧化；
④ 与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙
二醇
酚—OH(羟基)
① 弱酸性(不能使石蕊试液变红)；
② 遇浓溴水生成白色沉淀；
③ 显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
④ 易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化
为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇；
② 被氧化剂，如 O2、银氨溶液、新制的 Cu(OH)2
等氧化
酮
(酮羰基)
易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被
还原为 )
羧酸
(羧基)
① 酸的通性；
② 酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基 —NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯
胺：
2．明确官能团反应中的 7个定量关系
(1)1 mol 发生加成反应需 1 mol H2(或Br2)。
(2)1 mol 发生加成反应需 3 mol H2。
(3)1 mol —COOH――→1 mol CO2。
(4)1 mol —OH(或—COOH)――→ mol H2。
(5)1 mol 酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗 2 mol NaOH。
(6)酚羟基每有 1个邻位或对位氢原子，即可消耗 1个溴分子发生取代反应。
(7)1 mol —COOR 在酸性条件下水解消耗 1 mol H2O。
【例题 1】中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是(　　)
A．最多有 7个碳原子共面
B．1 mol 绿原酸可消耗 5 mol NaOH
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】D　
【解析】
绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，含有酯
基，与酯基相连的六元碳环上最多有 2个碳原子与酯基共平面，故最多有 11 个碳原子共平面，A错误；一
分子绿原酸中含有 1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故 1 mol 绿原酸可以和 4 mol NaOH 发生反应，B错
误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， C错误；绿原酸中含有羧基，
可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确。
【例题 2】(2022·河北选考模拟演练)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良
好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是(　　)
A．可形成分子内氢键
B．有 4种含氧官能团
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．不与 Na2CO3水溶液发生反应
【答案】D　
【解析】
葡酚酮分子内含有—OH、—COOH，由于 O原子半径小，元素的非金属性强，因此可形成分子内氢键，A
正确；根据葡酚酮的结构简式可知，其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基，共 4种，B正
确；葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基，羟基具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪
色，C正确；该物质分子中含有羧基，由于羧酸的酸性比碳酸强，因此能够与Na2CO3水溶液发生反应，D
错误。
【例题 3】奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(
)
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