第59讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写（原卷版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第59 讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写
【复习目标】
1．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2．掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
【知识精讲】
考点一 有机物原子共面的判断
1．突破有机化合物分子中原子共面的判断
(1)明确四种典型模型
空间结构 基本理解
甲烷
正四面体形，甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多
有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个
单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面
乙烯
平面形，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原
子代替其中的任何 H原子，所得有机物中的所有原子
仍然共平面
苯
平面形，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子
代替其中的任何 H原子，所得有机物中的所有原子也
仍然共平面
乙炔 H—C≡C—H 直线形，乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代
替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线
(2)把握三种组合
① 直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
② 平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。
③ 平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基
的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
(3)恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的
旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线
上的。
(4)审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定
不能共平面。
【例题 1】有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，
最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
【例题 2】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为 a，可能共面的碳原子最多为 b，含四面体
结构碳原子数为 c，则 a、b、c分别是(　　)
A．3,14,5 B．4,10,2
C．3,14,4 D．3,10,3
【例题 3】某有机物结构为 ，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
考点二 限定条件下同分异构体的书写与判断
1．明确三个关系
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1 个双键或 1个环
Ω＝2 1 个三键或 2个双键
Ω＝3 3 个双键或 1个双键和 1个三键(或考虑环结构)
Ω>4 考虑可能含有苯环
(2)化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
能与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
能发生银镜反应 醛基
能发生水解反应 碳卤键、酯基
(3)核磁共振氢谱与结构的关系
① 确定有多少种不同化学环境的氢原子。
② 判断分子的对称性。
(4)同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如 CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如 CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如 CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、
酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(5)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃( )
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