第59讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写（解析版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第59 讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写
【复习目标】
1．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2．掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
【知识精讲】
考点一 有机物原子共面的判断
1．突破有机化合物分子中原子共面的判断
(1)明确四种典型模型
空间结构 基本理解
甲烷
正四面体形，甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多
有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个
单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面
乙烯
平面形，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原
子代替其中的任何 H原子，所得有机物中的所有原子
仍然共平面
苯
平面形，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子
代替其中的任何 H原子，所得有机物中的所有原子也
仍然共平面
乙炔 H—C≡C—H 直线形，乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代
替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线
(2)把握三种组合
① 直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
② 平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。
③ 平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基
的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
(3)恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的
旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线
上的。
(4)审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定
不能共平面。
【例题 1】有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，
最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
【答案】11　6　9
【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因
而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有 5＋6＝11 个碳原子共面，至少有 6＋2＋1＝9个碳原子
在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为 120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共
线，因而最多有 5个碳原子和炔基上的 1个氢原子共线，即 5＋1＝6。
【例题 2】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为 a，可能共面的碳原子最多为 b，含四面体
结构碳原子数为 c，则 a、b、c分别是(　　)
A．3,14,5 B．4,10,2
C．3,14,4 D．3,10,3
【答案】C
【解析】已知乙炔为直线形结构，则与 C≡C 相连的 C原子一定共线，则共有 3个；分子中与苯环以及
直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为 14 个，即所有的碳原子可能共平面；含四
面体结构碳原子为饱和碳原子，共 4个。
【例题 3】某有机物结构为 ，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
【答案】(1)4　(2)13　(3)21
【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
考点二 限定条件下同分异构体的书写与判断
1．明确三个关系
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1 个双键或 1个环
Ω＝2 1 个三键或 2个双键
Ω＝3 3 个双键或 1个双键和 1个三键(或考虑环结构)
Ω>4 考虑可能含有苯环
(2)化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
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