第58讲 有机合成与推断（解析版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第58 讲 有机合成与推断
【复习目标】
1．能基于官能团、价键类型及反应规律分析和推断有机化合物的化学性质，能根据有关信息书写相应的
反应方程式。
2．能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。
【知识精讲】
考点一　有机合成的主要任务
1．有机合成：
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构
和性质的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。
(2)碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。
(3)常见由链成环的方法
① 二元醇成环，如 HOCH2CH2OH――→
② 羟基酸酯化成环，如 ――→ 。
③ 氨基酸成环，如 H2NCH2CH2COOH―→
④ 二元羧酸成环，如 HOOCCH2CH2COOH――→
⑤ 利 用 题 目 所 给 信 息 成 环 ， 如 常 给 信 息 二 烯 烃 与 单 烯 烃 的 聚 合 成 环 ：
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键
① 烃、酚的取代；
② 不饱和烃与 HX、X2的加成；
③ 醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
① 烯烃与水加成；
② 醛、酮与氢气加成；
③ 卤代烃在碱性条件下的水解；
④ 酯的水解；
⑤ 葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
① 某些醇或卤代烃的消去；
② 炔烃的不完全加成；
③ 烷烃的裂化
碳氧双键
① 醇的催化氧化；
② 连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③ 低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④ 含碳碳三键的物质与水加成
羧基
① 醛基氧化；
② 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 ① 卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
② 硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③ 烃基氧化；
④ 先卤代后水解
(2)官能团的消除
① 通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
② 通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③ 通过加成或氧化反应消除醛基。
④ 通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
(3)官能团的改变
① 利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH R—CHO――→R—COOH。
② 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――→CH2===CH2――→ClCH2—CH2Cl――→HO—CH2—CH2—OH。
③ 通过某种手段改变官能团的位置，如
(4)官能团的保护
如：
① 酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
② 碳碳双键的保护：
碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与 HCl 的加成反应将其保护起来，待氧化后再
利用消去反应转变为碳碳双键。
③ 氨基(—NH2)的保护：
如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2 还原为—
NH2，防止当 KMnO4氧化—CH3时，—NH2 (具有还原性)也被氧化。
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