第55讲卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸（原卷版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

第55 讲卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸

【复习目标】

1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。

2．能分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。

3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。

4．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。

【知识精讲】

考点一　卤代烃

1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，饱和一元卤代烃的通

式：CnH2n＋1X(n≥1)。

2．物理性质

3．卤代烃的化学性质

(1)取代反应(水解反应)

①反应条件：NaOH 水溶液，加热

② 溴乙烷在 NaOH 水溶液条件下的水解反应方程式为 CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。

1,2-二溴乙烷在 NaOH 水溶液条件下的水解反应方程式为

③ 卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX。

(2)消去反应(消除反应)

①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱和键(双

键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。

②反应条件：NaOH 的醇溶液，加热

③ 溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为

＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；

1,2-二溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为

H2CH2CBrBr＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。

④卤代烃的消去反应方程式：

＋NaOH――→ ＋NaX＋H2O。

(3)卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质卤代烃分子中的—X被水中的—OH

所取代，生成醇相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX

产物特征引入—OH，生成含—OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三

键的化合物

(4)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX 等)，而生成

含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

① 两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但

邻位碳原子上无氢原子

② 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。

③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡C—R，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。

4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

RX――→――→――――――――→

5.卤代烃的获取方法

(1)取代反应

如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl

苯与 Br2：；

C2H5OH 与HBr：。

(2)不饱和烃的加成反应

如丙烯与 Br2的加成反应：

。

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