第52讲 有机物的官能团与性质、检验与鉴别（解析版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第52 讲 有机物的官能团与性质、检验与鉴别
【复习目标】
1. 掌握常见官能团的结构和典型性质；
2. 能根据官能团预测新物质的性质。
【知识精讲】
知识点一 有机物的官能团与性质
1. 常见官能团的结构与典型化学反应
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键(
)
乙烯
(1)加成反应：使溴的 CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色
苯
(1)取代反应：
①在Fe 粉催化下与液溴反应；
② 在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与 H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH) 乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH) 乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—) 乙酸乙酯 水解反应：酸性或碱性条件
① 醛基(—CHO)
② 羟基(—OH) 葡萄糖 与新制 Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
2. 常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
；—C≡C—； ～3H2。
(2)—OH 与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
(3)羧基、酯基与 NaOH、NaHCO3的定量关系
—COOH① ～NaOH；
—COOH② ～NaHCO3～CO2；
③ ～NaOH。
3. 由有机物结构简式确定有机物性质的方法
【例题 1】二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图 a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错
误的是(　　)
A．二羟基甲戊酸的分子式为 C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性 KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗 Na 和NaHCO3的物质的量之比为 3 1∶
D．与乳酸(结构如图 b)互为同系物
【答案】D
【解析】
由图 a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和 1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH 中的羟
基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应
的只能是羧基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似，不互为同系物，D错误。
【例题 2】对苯二甲酸( )是合成涤纶的原料，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol 对苯二甲酸与 2 mol CH3CH2OH 可完全酯化
B．分子中共面的原子最多有 18 个
C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是 C8H16O4
D．对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物有 5种
【答案】B
【解析】
酯化反应是可逆反应，故 A错误；分子中的苯环和苯环相连的原子是共面的，和碳氧双键相连的原子也是
共面的，和羰基相连的羟基上的氢原子可能与羟基上的氧原子共面，则对苯二甲酸共面的原子数最多为 18
个，故 B正确；对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产物
的分子式是 C8H12O4，故 C错误；对苯二甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且二元取代物还有
、 等，每种都有邻、间、对三种，故 D错误。
【例题 3】(2022·湖北部分重点高中联考)科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的
说法正确的是(　　)
A．易溶于水
B．一氯代物有 14 种(不考虑立体异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol 该物质最多可与 16 mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】
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