第51讲 分子共线共面的判断、同系物和同分异构体（解析版）-备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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备战 2023 年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第51 讲 分子共线共面的判断、同系物和同分异构体
【复习目标】
1. 掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。
2. 掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。
【知识精讲】
知识点一　碳原子的成键特点和空间结构　　
1．有机物中碳原子的成键特点
依据原子结构特点可知，C形成 4个共价键，N形成 3个共价键，O、S形成 2个共价键，氢及卤素原
子形成 1个共价键。
2．熟记几种简单有机物的空间结构
甲烷是正四面体；
乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；
乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；
苯环是平面形，12 个原子位于同一平面上。
3．三种典型有机分子的空间构型
① 甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任
何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl 所有原子不在一个平面上。
② 乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍
然共平面，如 CH2===CHCl 分子中所有原子共平面。
③ 苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍
然共平面，如溴苯( )分子中所有原子共平面。
4．有机分子原子共面分析
(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合，如甲苯为—CH3与 的组合。
(2)碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。
(3)凡有机物分子结构中有碳的 4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面
上。
(4)平面与平面连接时，如果两个平面结构通过单键相连，由于碳碳单键能旋转，两个平面可能共平
面，如苯乙烯( )分子中共平面的原子至少有 12 个，最多有 16 个。
5．有机物结构的表示方法
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
化学式(分子式)C2H4
用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分
子中原子的种类和数目
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结
构；
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但
不表示空间构型
结构简式 CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
键线式
碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳
原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上
的氢原子都要指明
最简式(实验式)乙烯的最简式为 CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间充填模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
【点拨】用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。
【例题 1】下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)
A．乙烯 B．苯乙烯
C．异戊烷 D．氯乙烯
【答案】C
【解析】
根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面，苯乙烯分子结构中的所有原
子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷( )分子中所有原子一定不在同一平面上。
【例题 2】(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】
甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面， A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简
式为 H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
【例题 3】关于有机化合物(a) 、(b) 、
(c) 和(d) 的说法错误的是(　　)
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有 12 种(不包含立体异构)
【答案】C
【解析】
苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环上均有 H原子，A正确；(c)和(d)中的碳碳单键可以旋
转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个 CH2
原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
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