《2023年高考化学热点专项导航与精练（新高考专用）》专项48 限定条件下同分异构体的书写（解析版）

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第七篇 有机化学基础
专项 48 限定条件下同分异构体的书写
同分异构体数目的判断一直是新课标高考的必考题型，主要考查限定条件的同分异构体数目的判断，
近年来有将同分异构体数目的确定与物质的性质结合起来考查，难度有所增加。同分异构体的常见题型如
下：
(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规
律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原
子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。
1．（2022•全国乙卷节选）在 E（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数
为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6：
3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】10 、
【解析】E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成 F的化学方程
式为 +H2O；(4)E 的结构简式为 ，其
中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G 的结构简式为 ，H的结构简式为
，G与SOCl2发生取代反应生成 H；(6)根据分析，I的结构简式为 ；
(7)E 的结构简式为 ，E的分子式为 C11H12O3，不饱和度为 6；E的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生 CO2，结合分子式中 O原子的个数，说明含 1个羧基，能发生银镜反应、不能发生
水解反应说明还含 1个醛基；若 3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有 3种位置；
若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有 6种位置；若 3个甲基在苯环上的位置
为 时，羧基、醛基在苯环上有 1种位置；故符合题意的同分异构体共有 3+6+1=10 种；上述同分
异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有 4组氢且氢原子数量比为 6：3：2：1的结构简式
为 、 。
2．（2022•辽宁省选择性考试节选）化合物 I（C10H14O）的同分异构体满足以下条件的有___________
种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有 3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1的结构简式为___________(任
写一种)。
【答案】12 (或)
【解析】化合物Ⅰ的分子式为 C10H14O，计算可得不饱和度为 4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分
异构体分子中含有苯环(已占据 4个不饱和度)，则其余 C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红
外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含 1个羟基；再由分子中苯环上只含有 1个取代基，可知该
有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧
链上有 3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构
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