易错点29 烃的衍生物-备战2023年高考化学考试易错题（原卷版）

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易错点 29 烃的衍生物

易错题【01】卤代烃的消去反应

（1）不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位

碳原子上无氢原子

、

（2）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O

（3）型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋

2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

易错题【02】醇的氧化反应和消去反应

(1)醇的消去反应规律：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必

须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为

(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

易错题【03】含有碳碳双键的有机物则醛基的检验

醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液

或新制 Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而—CHO 与都存在时,要检验的存在,必须先用弱氧化剂将

—CHO 氧化后,再用强氧化剂检验的存在。

易错题【04】羟基活泼性比较

含羟基的物质

比较项目

醇水酚低级羧酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难

电离

难电离微弱

电离

部分

电离

酸碱性中性中性很弱的

酸性

弱酸性

与Na 反应反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

与NaOH 反应不反应不反应反应反应

与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放

出CO2

与Na2CO3反应不反应水解反应生成

NaHCO3

反应放

出CO2

典例分析

例1、2氯丁烷常用于有机合成等，有关 2氯丁烷的叙述正确的是（）

A．分子式为 C4H8Cl2

B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种

C【解析】2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为 C4H9Cl，A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会

与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数

有机溶剂，C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，D错误。

例2、从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是 (　　)

A.薄荷醇的分子式为 C10H20O,它是环己醇的同系物

B.薄荷醇的分子中至少有 12 个原子处于同一平面上

C.薄荷醇在 Cu 或Ag 作催化剂、加热条件下能被 O2氧化为醛

D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应

A【解析】薄荷醇的分子式为 C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差 4个“CH2”,属于同系

物,A 正确;薄荷醇的环上都是碳碳单键,不是平面结构,B 错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有 1个

氢原子,在Cu 或Ag 作催化剂、加热条件下,其能被 O2氧化为酮,C 错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不

能发生加聚反应,只含有 1个羟基,也不能发生缩聚反应,D 错误。

例3、从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错

误的是(　　)

A.可与 FeCl3溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有 6种

D.1 mol 该分子最多与 8mol H2发生加成反应

D【解析】该有机物中含有酚羟基,可以与 FeCl3溶液发生显色反应,A 正确；该有机物中含有酯基,酯在酸性

条件下水解生成羧基,羧基能与 Na2CO3溶液反应生成 CO2,另一产物中酚羟基与 Na2CO3溶液反应生成

NaHCO3,B 正确；该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯

代物有 6种,C 正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与 3个氢气加成,

每个碳碳双键可以与 1个氢气加成,每个羰基可以与 1个氢气加成,所以 1 molcalebin A 分子最多可以与

2×3+2×1+1=9mol 氢气发生加成反应,D 错误。

例4、普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 (　　)

A.能与 FeCl3溶液发生显色反应

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