2.2 芳香烃学案人教版高中化学选修五有机（机构用）

3.0 envi 2025-02-05 17 4 1.35MB 14 页 3知币

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一、苯

1．苯的结构

苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角___

___，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。

2．苯的物理性质

苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是 80.1 ℃，熔点是 5.5 ℃。

如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。

3．苯的化学性质

苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。

（1）取代反应

+Br2+HBr 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。

+HO—NO2+H2O

硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。

（2）加成反应

+3H2(环己烷)

+3Cl2 六氯环己烷的分子式为 C6H6Cl6，俗称六六六。

（3）氧化反应

① 苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。 2 +15O212CO2+6H2O

② 苯不能使 KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

二、苯的同系物

1．苯的同系物的概念：苯环上的氢原子被______取代的产物。

、等均为苯的同系物。

（1）苯的同系物的结构特点：分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。

（2）苯及其同系物的通式：苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。

2．苯的同系物的物理性质

甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，

熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本

身也是常用的有机溶剂。

3．苯的同系物的化学性质：苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者

的化学性质也表现出许多不同之处。

（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处

① 都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n-6+ O2nCO2+(n−3)H2O。

② 都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。

③ 都能与氢气等发生加成反应。

（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处

① 由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：

+HNO3+H2O

+3HNO3+3H2O

为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称 TNT，是一种烈性

炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

② 由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直

接相连的碳原子上有氢原子，它就能被 KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。

三、芳香烃的来源及其应用

1．芳香族化合物的分类

芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：

稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________ 而形成的芳香烃。如萘( ) 和蒽(

)。

2．芳香烃的来源：芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学

工业中的________等工艺得到的。

3．芳香烃的应用：苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、

药品、农药、合成材料等。

一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析

1．苯：最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。

2．芳香烃：含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙

烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。

3．苯的同系物：满足通式 CnH2n-6(n≥7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如

甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式 CnH2n-6，它们均不属于

苯的同系物。

4．芳香族化合物：含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯 (

)、溴苯 ( ) 、苯磺酸( ) 、苯甲酸 ( ) 、苯甲醛(

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