2020届高三化学复习——高考必记的重要的有机化学方程式

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高考必记的重要的有机化学方程式

一、烃

1.甲烷

▲烷烃通式：CnH2n+2 (n≥1)

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷（烷烃）不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）取代反应

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （一氯甲烷呈气态，其余三种均为油状液体）

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl （CHCl3又叫氯仿）

四氯甲烷：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl （CCl4又叫四氯化碳，可作灭火剂，是一种重要的有机溶剂）

2.乙烯

乙烯的制取：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O （浓硫酸作催化剂、脱水剂）

▲单烯烃通式：CnH2n (n≥2)，单环烷烃通式：CnH2n (n≥3)

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯（烯烃）能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）加成反应

与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3

与氯化氢加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl

与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2=CH2 n

n CH2=CH—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH2 n

3.乙炔单炔烃通式：CnH 2n-2 (n≥2)

乙炔的制取：CaC2+2H2O CH CH↑+ Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：2CH CH +5O2 4CO2+2H2O

乙炔（炔烃）能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）加成反应

与溴水加成：CH CH+Br2 HC=CH 1,2—二溴乙烯

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 1,1,2,2—四溴乙烷

CH CH+2Br2 CHBr2—CHBr2

与氢气加成：CH CH+H2 CH2=CH2

CH CH +2H2 CH3—CH3

与氯化氢加成：CH CH+HCl CH2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n

点燃

光

浓硫酸

170℃

点燃

△

催化剂

加热、加压

一定条件

CH2－CH2

点燃

一定条件

CH2—CH

△

一定条件

图1 乙烯的制取

图2 乙炔的制取

乙炔加聚，得到聚乙炔：nCH CH n

4.苯

▲苯及其苯的同系物通式：CnH2n-6 (n≥6)

（1）氧化反应

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

① 苯与液溴在 FeBr3催化作用下反应

（溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液）

② 硝化反应

+ HNO3 + H2O

（硝基苯是一种难溶于水且密度比水大的无色有苦杏仁味的有毒油状液体）

（3）加成反应

（环己烷）

5.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应：注意在光照或催化剂条件下的取代位置

+ Cl2 + HCl

甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）。

三硝基甲苯是一种淡黄色晶体，不溶于水；它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质

卤代烃 R—X溴乙烷

C2H5Br

C—X键有极性，易

断裂

1.取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇。

2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

醇R—OH 乙醇

C2H5OH

有C—O键和 O—H

键，有极性；—OH

与链烃基直接相连

1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气。2.氧化反应：与 O2

生成 CO2和H2O；与氧化剂生成乙醛。3. 酯化反应。

4.脱水反应：140℃生成乙醚；170℃生成乙烯。

酚

苯酚 —OH 直接与苯环相

连

1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和。

2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

3.显色反应：遇铁盐（FeCl3），溶液呈紫色。

醛

R—C—H

乙醛

CH3—C—H

C=O 双键有极性，

具有不饱和性

1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇。

2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化（如银镜反应、还原

氢氧化铜）。

一定条件

CH=CH

点燃

+Br2 + HBr

FeBr3—Br

浓H2SO4

△

—NO2

+3H2

△

CH3

+3HNO3

浓硫酸

△

O2N—

CH3

—NO2

NO2

+ 3H2O

—OH

—CH2Cl—CH3

光照

—CH3—CH3

催化剂

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