第二章 烃和卤代烃第6讲 芳香烃 教学案 人教版高二化学选修5《基础有机化学》(机构用)
第6讲 芳香烃
【教学目标】
1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
2.知道苯的同系物的结构与性质的关系,认识苯与其侧链烷基在性质上的相互
影响。
【知识点梳理】
知识点一:苯的结构与性质
1.苯的物理性质:
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂
2.苯的结构特点:
(1)分子式:C6H6
(2)结构式:
(3)结构简式: 或者
(4)化学键:碳碳键长完全相等,且介于碳碳单键和双键之间的一种大 键
(5)空间结构:平面正六边形结构,所有原子在同一平面上
3.苯的化学性质:
(1)取代反应:
①与液溴反应:
②与浓硝酸发生硝化反应:
(2)加成反应:(在催化剂条件下,只与 H2反应)
(3)氧化反应:
①燃烧:产生明亮的火焰,同时产生浓烟
C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O
②遇强氧化剂不反应,不能使酸性高锰酸钾褪色
【知识拓展】几个有机实验
一.溴苯的实验室制备
1.实验装置:
1
2.实验现象:
烧瓶充满红棕色气体,锥形瓶内到关口有白雾,向锥形瓶中滴加硝酸银溶液,有浅黄色
沉淀生成,把烧瓶内的液体倒入冷水中,有褐色不溶于水的沉淀生成
3.注意事项:
① 用液溴,溴水与苯不反应
②使用FeBr3做催化剂,或者加入 Fe 也行(铁与液溴反应生成 FeBr3),无催化剂不反应
③ 锥形瓶内的导管不能插入液面以下,防止倒吸
④ 纯净的溴苯是无色油状液体,因为溶解例溴单质而显红褐色,除去溴苯中的溴单质先加
入NaOH,在进行分液
⑤ 长导管的作用:冷凝,回流
二.硝基苯的实验室制备
1.实验装置:
2.注意事项:
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。
② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④ 除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤ 将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
【例题讲解】
例1:(1)下列关于有机物的说法正确的是( )
A.苯与甲苯互为同系物,均能使 KMnO4酸性溶液褪色
B.等质量的乙烯和甲烷完全燃烧时,乙烯消耗氧气多
C.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
2
D.乙烯和乙烷可用溴水来鉴别
答案:D 苯与甲苯互为同系物,甲苯能使 KMnO4酸性溶液褪色,苯不能使 KMnO4酸性溶液
褪色,故A错误;甲烷比乙烯的含氢量高,等质量的乙烯和甲烷完全燃烧时,甲烷消耗氧气多,故
B错误;苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键,故C错误;乙烯可使溴
水褪色,乙烷不能使溴水褪色,所以可用溴水来鉴别乙烯和乙烷,故D正确。
(2)一定条件下不能与苯发生反应的是( )
A.酸性 KMnO4 B.Br2 C.浓 HNO3 D.H2
答案 A
解析 苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾氧化,故选 A;苯与液溴在铁存在的条
件下发生取代反应;苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应,生成硝基苯和水
在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
(3)下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是 CnH2n-6(n≥6)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含
有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为 CnH2n-6(n≥6,且 n为正整数);
苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色而苯不
能,这是由于苯环对侧链的影响所致。
(4)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是碳碳单、双键交替结构
答案:B 常温下苯与液溴在催化剂 FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含
碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;
反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生取代反应生成硝基苯和水,故C
3
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