2019—2020学年第二学期化学选修5有机化学实验专题复习

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有机化学实验专题复习
一、教材中五大制备型实验回顾
1、乙烯的实验室制法——(乙醇的消去反应）
(1)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸
(体积比为
1:3)
(2)反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ +
H
2
O
有机副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 +
H
2
O
无机副反应：C2H5OH + 6H2SO4(浓) 6SO2↑+ 2CO2↑+
9H2O
(3)发生装置：“l + l g”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、
导管、集气瓶、水槽)
(4)收集装置：排水法 (乙烯的收集方法不能用排空气法，因为乙烯的密度和空气接
近，使收集的乙烯不纯净)
(5)注意事项：
① 反应条件：170°C、浓
H
2
SO
4
② 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
③ 加入药品的顺序：碎瓷片 无水乙醇 浓硫酸，混合时即将浓硫酸沿容
器内壁慢慢倒入已盛在容器 内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌
④ 碎瓷片的作用：防暴沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂
⑤ 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于
170℃
左右(不能用水浴加热)
⑥ 温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，
以便控制反应温度为
1
70℃，因为需要测量的是反应物的温度。温度计要选用量程
在
200℃～300℃之间的为宜
⑦ 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过
程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、C
(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还
原成
SO
2
，故制得的乙烯中混有
CO2、SO2、乙醚等杂质， 必须通过浓 NaOH 溶液
(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑧ 若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应
先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑨反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为
1:3，且需要的量不要太多，否则反应
物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙
1
醇的利用率，增加乙烯的产量
⑩实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒
吸。
2、乙炔的实验室制法
(1)反应原料：电石(CaC2)、饱和食盐水
(2)反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(注意不需要加热)
副反应：CaS＋2H2O Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O 3Ca(OH)2＋2PH3↑ Ca3As2＋6H2O 3Ca(OH)2＋2AsH3↑
(3)发生装置： “S + l→g”型 (不能用启普发生器)
(4)收集装置：排水法或向下排空气法
(5)注意事项
①电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流：
a、常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)；b、分液漏斗控制流速；
c、导管口
塞棉花，防止泡沫喷出
② 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着
H2S、PH3、AsH3
等特殊臭味的气体，可用
CuSO4
溶液或
NaOH 溶液除去 杂质气体
③ 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？
a、反应放出的大量热，易损坏启普发生器 (受热不均而炸裂)
b、反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量
CaC2 进入启普发生器底部，堵住
球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
3、苯与液溴的反应
(1)反应原料：苯、纯．溴．、铁
(2)反应原理：
(3)反应装置： “S + l→l”型
(4)实验现象：剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶
内充满大量红棕色气体；左侧导管口有棕色油状液体
滴下， 锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡
2
黄色沉淀
(5)尾气处理：用碱液吸收，一般用
NaOH
溶液，吸收
HBr
和挥发出来的
Br
2
(6)注意事项：
①溴应是纯溴而不是溴水；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是
FeBr3
② 加药品的顺序：铁→苯→溴
③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴
的蒸气
(目的是提高原料的利 用率)
④ 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为
HBr 气体易溶于水，防止倒吸，进
行尾气吸收，以保护环境免受污染
⑤ 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥ 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难
溶于水，而烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，
这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入 NaOH 溶液，振荡，再用
分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)
⑦AgNO3
溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有
HBr 气体生成，该反应应为取代反应，
但是前提必须是在圆底烧 瓶和锥形瓶之间增加一个 CCl4
的洗气瓶，吸收
Br
2
(g)，防止对
HBr 检验的干扰
(若无洗气瓶，则
AgNO3 溶
液中有浅黄色沉淀
生成，不能说明该反应为取代反应，因为
Br
2
(g)溶于水形成溴水也能使
AgNO3
溶液中产生浅黄色沉淀)
⑧ 在催化剂存在的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应
⑨ 苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后
水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水
是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为
橙红色(溴水也褪色，但为萃取褪色)
4、乙酸的酯化反应
(1)实验步骤：在试管中先加入
3mL
乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2 mL
浓硫
酸和
2 mL 冰醋酸，装好仪器，
用酒精灯小心均匀地加热试管
3~5
min。将产生的
蒸气经导管通到饱和
Na2CO3 溶液的液面上，观察
现象
(2)反应装置：试管、烧杯、酒精灯
(3)实验现象：试管中液体分层，饱和
Na2CO3 溶液
的液面上有透明不溶于水的油状液体产生，并可以
3
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