专题17 有机物的合成与推断(解析版）-备战2021届高考化学二轮复习题型专练

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1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团
的引入
—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′
＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸
化；R—COOR′＋H2O
—COO— 酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护
的官能
团
被保护的官能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
①用 NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为
酚： ((((((
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新
转化为酚： ((((
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为氨
基
碳碳双
键
易与卤素单质加成，易被氧气、
臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液
氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用 NaOH 醇
溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护： ――――→
――――→
2.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长
碳链
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl――→R—R＋2NaCl
CH3CHO――――――→
R—Cl――→R—CN――→R—COOH
CH3CHO――→ ――→
nCH2==CH2――→
nCH2==CH—CH==CH2――→
2CH3CHO―――――→
＋R—Cl――→ ＋HCl
＋――→ ＋HCl
＋――→ ＋(n－1)H2O
缩短
碳链 ＋NaOH――→RH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2――→R1CHO＋R2CHO
3．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO――――→ ――→
4．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分
为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图
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