专题12 第36题 有机化学基础 选考 （强化训练）-2021年高考化学二三轮复习题型大突破系列（解析版）

3.0 envi 2025-04-25 4 4 3.78MB 40 页 3知币
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专题 12 第36 题 有机化学基础 选考（强化训练）
1．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物 K的路线如下：
已知：① R-Cl R-COOH
②RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH
③R1CH2R2
请回答下列问题：
(1)B 的化学名称是_______，F→G 的反应类型为_______。
(2)H 的官能团名称是_______，J的结构简式为_______。检验 CH2=CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为_____
__。
(3)D→E 的化学方程式为_______。
(4)已知 Q是D的同分异构体，结构中含有 HCOO-结构，且 1molQ 与足量 NaHCO3溶液反应生成 1mol
CO2，则 Q的结构有_______种。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为 6：1：1的物质的结构简式为_______。
(5)已知 K的一种同分异构体 L的结构为 ，设计以 L为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
【答案】氯乙酸（或 2-氯乙酸） 取代反应（或酯化反应） 羰基、酯基
酸性高锰酸钾溶液（或溴水、溴的 CCl4）
CH3OOCCH2COOCH3+Br(CH2)5OH (CH3OOC)2CH(CH2)5OH+HBr 5 HCOOC(CH3)2COOH
【分析】
CH3COOH 和Cl2反应生成 B，则 B为CH2ClCOOH，由已知①可推测，C为
HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH 和甲醇在浓硫酸加热的条件下反应生成 D，根据反应条件推测，该反
应为酯化反应，D的分子式为 C5H8O4，则 D的结构简式为 ，根据反应条件，F→G为酯化反应，
F的分子式为 C10H16O6，则 F的结构简式为 ，G→H发生已知②反应，则 H为
，H和CH2=CHCOOC2H5反应生成 J，J为 。
【详解】
(1)B 为CH2ClCOOH，是氯乙酸或 2-氯乙酸；根据反应条件可知，F→G为取代反应（或酯化反应）；
(2)H 为 ，H的官能团名称是羰基、酯基；J的结构简式为
；可用酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的 CCl4等检验碳碳双键；
(3) 和Br(CH2)5OH 在一定条件下反应生成(CH3OOC)2CH(CH2)5OH，化学方程式为：
CH3OOCCH2COOCH3+Br(CH2)5OH (CH3OOC)2CH(CH2)5OH+HBr；
(4)已知 Q是D的同分异构体，结构中含有 HCOO-结构，且 1molQ 与足量 NaHCO3溶液反应生成 1mol
CO2，说明 Q分子中含有 1个羧基，则 Q的结构有：HCOOCH2CH2CH2COOH、
、 、 、HCOOC(CH3)2COOH，共 5种，其中核磁共振氢谱吸收
峰面积比为 6：1：1的物质的结构简式为 HCOOC(CH3)2COOH；
(5) 在碱性条件下反应生成 ，
发生黄鸣龙反应生成 ，合成路线为：
。
2．聚乙烯醇肉桂酸酯( )可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：
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