高考热点课9　给定条件的同分异构体的书写和数目判断 讲义 2021届高考化学创新复习

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　给定条件的同分异构体的书写
和数目判断
命题分析：给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考
《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定
官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、
核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求
的同分异构体。
首先，根据限定条件确定同分异构体中所含官能团；然后，结合所给有机物
有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构；最后，确定同分异构
体种数或根据性质书写结构简式。
1．同分异构体数目的判断方法
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上
的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各
有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
③替代法：如二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3种，四氯苯的同分异构体也
有3种(将H替代 Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一
个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件的同分异构体的书写
(1)书写步骤：①根据限定条件写出分子的片段；②对分子片段进行组合；
③对照条件，逐一检验。
(2)现以分子式为 C9H10O2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构
体：
限定条件 可能的同分异构体的结构简式
1
有6种不同化学环境的氢原子，能与
金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶
液反应；苯环上的一氯代物只有 3
种；苯环上只有 1个取代基
、
有5种不同化学环境的氢原子；能与
金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶
液反应；苯环上的一氯代物只有 2
种；苯环上有 2个取代基
有6种不同化学环境的氢原子；能与
金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶
液反应；苯环上的一氯代物只有 3
种；苯环上有 3个取代基
有6种不同化学环境的氢原子；能发
生银镜反应，水解产物之一也能发生
银镜反应；苯环上的一氯代物只有 3
种；苯环上有 1个取代基 、
有5种不同化学环境的氢原子；能发
生水解反应；苯环上的一氯代物只有
3种；苯环上有 1个取代基
、
、
、
有5种不同化学环境的氢原子；能发
生水解反应，水解产物之一遇 FeCl3显
紫色；苯环上的一氯代物只有 3种；
2
苯环上有 1个取代基
有6种不同化学环境的氢原子；能发
生银镜反应；遇 FeCl3显紫色；苯环上
的一氯代物只有 2种；苯环上有 2个
取代基 、
　(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与
各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型
环氧树脂 G的合成路线：
已知以下信息：
②
③
④A是一种烯烃
回答下列问题：
3
高考热点课9　给定条件的同分异构体的书写和数目判断 讲义 2021届高考化学创新复习.doc

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