《高二化学期末复习大串讲(人教版选修5)》第03章 烃的含氧衍生物（知识串讲）（原卷版）

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第三单元 烃的含氧衍生物
【知识梳理】
一、醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( )。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。
(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相
对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应
___________________________________________________，__________________________。
(2)催化氧化
___________________________________________________，___________________________。
(3)与HBr 的取代
___________________________________________________，___________________________。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
___________________________________________________，___________________________。
(5)与乙酸的酯化反应
___________________________________________________，___________________________。
答案　
(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　①
(2)2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O　①③
(3)CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O　②
(4)CH3CH2CH2OH――→CH3CH==CH2↑＋H2O　②⑤
(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOH((((
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　①
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活
泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为 C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
＋NaOH―→ ＋H2O。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
＋3Br2―→ ↓＋3HBr。
(3)显色反应
苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
二、醛、羧酸、酯
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分
子的通式为 CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水
乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇 醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________。
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
答案　(1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
注意：(1)醛基只能写成—CHO 或 ，不能写成—COH。
(2)醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质 分子式 结构简式 官能团
甲酸 CH2O2HCOOH —COOH 和—CHO
乙酸 C2H4O2CH3COOH —COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋C2HOH((((CH3CO18OC2H5＋H2O。
4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物。可简写为 RCOOR′，官能团为 。
(2)酯的物理性质
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