高中有机化学基础知识点归纳pdf

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高中《有机化学基础》知识点
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，
下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都
能与水形成氢键）。
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反
应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使
溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2+ 6OH-== 5Br-+BrO3
-+3H2O或Br2+ 2OH-== Br-+BrO-+H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质
1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物
（但苯不反应）浙江新高考资料群提供 811176101
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与 Na 反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物
与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）氨基酸，如甘氨酸等 浙江新高考资料群提供 811176101
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量 2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
．．．．．．． 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2++ OH -+ 3H+== Ag++ 2NH4++ H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3+ NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4+ 3NH3+ H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3+ 6NH3+ 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林
试剂）。浙江新高考资料群提供 811176101
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）
红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝
色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4== Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2+ Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6个原子
4个原子
12 个原子共平面(正六边形)
共平面型
同一直线型
主要化学性质
光 照 下 的 卤
代；裂化；不
使酸性 KMnO4
溶液褪色
跟X2、H2、HX、
H2O、HCN 加
成，易被氧化；
可加聚
跟X2、H2、HX、
HCN 加成；易
被氧化；能加
聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通 式
官能团
分子结构结点
主要化学性质
卤代
烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代
烃 ：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
卤素原子直接与烃基
结合
β-碳上要有氢原子才
能发生消去反应
1.与NaOH 水溶液共热发生
取代反应生成醇
2.与NaOH 醇溶液共热发生
消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
羟基直接与链烃基结
合， O—H 及C—O
均有极性。
β-碳上有氢原子才能
发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能
被催化氧化，伯醇氧
化为醛，仲醇氧化为
酮，叔醇不能被催化
氧化。
1.跟活泼金属反应产生 H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应
生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断 O—H 键与羧酸及
无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C—O 键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、
氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
—OH 直接与苯环上
的碳相连，受苯环影
响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生
成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO 相当于两个
—CHO
有 极 性 、能 加
成。
1.与H2、HCN 等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、
斐林试剂、酸性高锰酸钾
等)氧化为羧酸
酮
羰基
有极性、能加成
与H2、HCN 加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
受羰基影响，O—H 能
电离出 H+， 受
羟基影响不能被加
成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中
的碳氧单键，不能被 H2加
成
3.能与含—NH2物质缩去水
生成酰胺(肽键)
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