【精准解析】2021高考化学（江苏专用）突破特训：专题10专题讲座七有机综合推断题突破策略

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专题讲座七　有机综合推断题突破策略

1．根据转化关系推断有机物的类别

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍

变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物

之间的转化关系及转化条件。

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化

关系如图所示：

上图中，A能连续氧化生成 C，且 A、C在浓硫酸存在下加热生成 D，则：

①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。

②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。

③A分子中含—CH2OH 结构。

2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

熟记下列特征现象与官能团的关系

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”等结构。

(2) 使KMnO4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有 “ ”“ ”或 “—

CHO”等结构或为苯的同系物。

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，

表示含有—CHO。

(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。

(8)加入 NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目

(1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X2)。

(2) 的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为 1∶1加成。

(3)含—OH 的有机物与 Na 反应时：2 mol —OH 生成 1 mol H2。

(4)1 mol —CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol —CHO 对应 1 mol Cu2O(注意：HCHO 中相当于有

2个—CHO)。

(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：

①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH

M　　　　　M－2　　M＋14

②RCH2OH―――――→CH3COOCH2R

M　　　　　　　　　　M＋42

③RCOOH―――――→RCOOCH2CH3

M　　　　　　　　　　M＋28

(关系式中 M代表第一种有机物的相对分子质量)

[例1]　有机物 X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过 170，经测定氧的质量

分数为 29.6%，既能和 FeCl3溶液发生显色反应，又能和 NaHCO3溶液发生反应产生气体，1

mol 有机物 X完全燃烧生成 CO2和H2O的物质的量之比为 3∶1。则该有机物的分子式为___

_____________，结构简式为__________________________。

答案　C9H6O3　

解析　X既能和 FeCl3溶液发生显色反应，又能和 NaHCO3溶液发生反应产生气体，则 X中

含有酚羟基和羧基，至少含有 3个氧原子。其相对分子质量至少为≈162，依据相对分子质

量不超过 170，则 M(X)＝162，再根据 1 mol X 燃烧产生 CO2和H2O的物质的量的比值，知

n(C)∶n(H)＝3∶2，设其化学式为 C3nH2nO3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即 X的化学

式为 C9H6O3。

M(X)－M(C6H4)—M(—COOH)—M(—OH)为剩余基团的相对分子质量。162－76－45－17＝

24，即 X中除含有苯环、一个—COOH、一个—OH 外还含有两个碳原子，两个碳原子之间

必然存在碳碳叁键，可知 X结构简式为：。

4．根据反应条件推断反应类型

(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓 H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。

(4)能与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5)能与 H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。

(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

(7)与O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 — CHO 的氧化反应。

(如果连续两次出现 O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

(8)在稀 H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、X2条件下发生苯环

上的取代反应。

5．根据官能团的衍变推断反应类型

[例2]　根据有机物的官能团的转化解答下列问题：

已知：G是相对分子质量 Mr＝118 的烃。

(1)①②③④ 反应条件及反应类型

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________；

④________________________________________________________________________。

(2)G 的结构简式：

________________________________________________________________________。

答案　(1)①H2，催化剂，△，加成反应　②浓 H2SO4，△，消去反应　③ Br2/CCl4，加成反

应　④ NaOH/醇，△，消去反应

(2)

解析　从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的醛基催化加氢，②发生

醇羟基的消去反应，③是与 Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。

6．根据题目提供的信息推断

常见的有机新信息总结如下：

(1)苯环侧链引入羧基

如 (R 代表烃基)被酸性 KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。

(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再

水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

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