【精准解析】2021高考化学（江苏专用）突破特训：专题10题型特训4有机合成路线设计

3.0 envi 2024-11-20 5 4 945.04KB 6 页 3知币

题型特训 4　有机合成路线设计

1．(2020·长沙质检)有机物 G是一种医药中间体。其合成路线如下：

请以、和为原料制备。写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，

合成路线流程图示例见本题题干)。

答案　

解析　由给出的原料，可以找出类似于流程中的“D→E→F→G”转化，苯与 CH3COCl 可

以发生取代反应生成，羰基发生加成反应和取代反应生成羟基，羟基发生消去反应生

成碳碳双键，然后碳碳双键与 H2发生加成反应可生成饱和碳碳键，得目标产物。

2．(2019·苏锡常镇四市高三二调)化合物 H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：

已知：—NH2与苯环相连时易被氧化；—COOH 与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它

的间位。请写出以 A和D为原料制备的合成路线流程图(无

机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案　

解析　将目标产物沿虚线断开，左侧为苯甲酸，可以由甲基氧化得

到，右侧可以由原料氧化得到，要将两种原料相连，可以

模仿 D到E的反应，即苯环上的氯原子与酚羟基上的氢原子结合成 HCl，苯环上的氯原子可

以由甲苯发生氯代反应而得，由题设信息知，若苯环上有羧基时，再连其他取代基时，在间

位出现，所以甲苯应该先氯代，然后再将甲基氧化成羧基，氨基氧化成硝基可以模仿流程中

的G至H。

3．(2019·南通、扬州、泰州、宿迁四市高三模拟)苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。

苯达莫司汀的一种合成路线如下：

已知： ――→ 。请写出以、乙醇为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案　

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