专题讲座(十一) 同分异构体的书写与数目判断(讲)-2023年高考化学一轮复习讲练测(全国通用)(解析版)
专题讲座(十一) 同分异构体的书写与数目判断
目录
第一部分:网络构建(总览全局)
第二部分:知识点精准记忆
第三部分:典型例题剖析
高频考点 1 考查同分异构体的辨识
高频考点 2 考查有机物同分异构体数目的判断
高频考点 3 考查限定条件的同分异构体的书写和数目的判断
正文
第一部分:网络构建(总览全局)
第二部分:知识点精准记忆
知识点一、同分异构现象的分类
1、无机物与无机物间的异构现象
(1)氰酸(H-O-C≡N)与异氰酸(俗名雷酸,其结构为 H-N=C=O)以及同一金属的氰酸盐与异氰
酸(雷酸)盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
(2)二氯二氨合铂[Pt(NH3) 2Cl2]有两种构造异构体,顺铂异构体具有抗癌活性,反铂异构体没有抗癌活性:
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体:
1)碳链异构:是指具有相同的分子式,但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。
2)位置(官能团位置)异构:具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的
异构称为位置异构。
3)类别异构(又称官能团异构):类别异构的常见情况有:
(1)CnH2n:(n≥3)烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2:(n≥3)二烯烃和炔烃;
(3)CnH2n+2O:(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;
(4)CnH2nO:(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n≥3)饱和一元酮;
(5)CnH2nO2:(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛;
(6)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物;
(7)CnH2n-6O:(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
(8)C6H12O6:葡萄糖和果糖;
(9)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
注:巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1)不饱和度
(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减
少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用 Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为:
Ω= 2x+2−y
2
【微点拨】在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,
则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==C C==O 环C C 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2)常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0无类别异构体
CnH2n1单烯烃、环烷烃
CnH2n-22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n+2O0饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n+1O2N1氨基酸、硝基烷
4)顺反异构:含有双键(如 , , 等)的化合物存在顺反异构。
知识点二、同分异构体的书写步骤
1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14 为例):
(1)确定碳架
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:
、 。
③减少 2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置; 2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相
邻、相间的碳原子上。
、 。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成 4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14 共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、 。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即 。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有 3种连接方式。
C—C—C—C—C
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