重难点14 有机物分子中原子共面情况的判断-2020-2021学年高一化学期末复习重难点探究（人教版2019必修第二册）

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2020-2021 学年高一化学期末复习重难点探究
重难点 14 有机物分子中原子共面情况的判断
方法探究
有机分子中各原子是否共面的判断
(1)原子一定处在同一平面的结构：
① ，碳碳双键平面结构，具有 6个原子共面，其中 H原子可被其它原子代替。
② ，苯环平面结构 ，具有 12 个原子共面，且处于对角线位置有 4 个原子在同一直线。
③ ，羰基结构，具有 4个原子共面，其中 H原子可被其它原子代替。
(2)可能处于同一平面最多有多少个原子：
①考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接
连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。
②H—C C—H，有 4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在
平面之内。
③烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原
子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。
解题技巧
步骤 1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤 2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤 3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
C=C
H
H
H
H
H—C—H
O
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
典例剖析
例1 在分子 中，在同一平面内的碳原子最少应有(　 　)
A．7个B．8个C．9个D．14 个
【答案】C
【分析】
由结构简式可知，分子中含 2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，因
2个苯环以可以旋转的单键相连，可能异面。
【详解】
基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的 C原子处于苯的 H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环
以可以旋转的单键相连，可能异面，异面时与苯环相连的碳原子处于该苯环中的 H原子位置，也处于另一
个苯环这个平面，另一苯环所用的 C原子都处于同一平面上，处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的
氢原子共线，所以至少有 9个碳原子共面，故选 C。
【点睛】
本题考查有机物的结构，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意苯环对位上的碳原子以及碳原
子所连的氢原子共线
例2 PX 是纺织工业的基础原料，其结构简式如下图所示，下列说法正确的是（ ）
A．PX 的分子式为 C8H10 B．PX 的一氯代物有 3种
C．PX 与乙苯互为同系物 D．PX 分子中所有原子都处于同一平面
【答案】A
【详解】
A.由结构可知 PX 的分子式为 C8H10，故 A正确；
B.PX 中有两种 H，PX 的一氯代物有 2种，B错误；
C.PX 与乙苯分子式相同，结构不同，PX 与乙苯互为同分异构体，而非同系物，故 C错误；
D.PX 分子中含有 2个饱和碳原子，与饱和碳原子直接相连的 4个原子构成四面体，所有原子不可能处于同
一平面，D错误；
答案为 A。
【点睛】
该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛 5种分
子中的 H原子若被其他原子如 C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②借助 C—C 键
可以旋转而—C≡C—键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳
氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
精选习题
1．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．相对分子质量为 72 的某烷烃，一氯代物有 4种
B．四苯基乙烯 中所有碳原子一定处于同一平面
C．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
D． 和 分子组成相差一个“-CH2-”，因此是同系物
【答案】C
【详解】
A.烷烃的通式为 CnH2n+2，由题可知 12n+2n+2=72，解得 n=5，则该烷烃为戊烷(C5H12)，其一氯代物有 8种，
A项错误；
B.四苯基乙烯 中 C—C 单键能够旋转，苯环上的碳原子不一定与 C=C 上的碳原子共平面，B项错
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