重难点13 同分异构体的判断与书写-2020-2021学年高一化学期末复习重难点探究（人教版2019必修第二册）

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2020-2021 学年高一化学期末复习重难点探究
重难点 13 同分异构体的判断与书写
方法探究
1．同分异构体的种类、书写思路
2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同
分异构体时，根据组成丁醇可写成 C4H9—OH，由于丁基有 4种结构，故丁醇有 4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢
原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于
两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯 C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯
C6H2Cl4也有 3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异
构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；
排布由对到邻再到间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析
例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是
A．C3H8B．C5H12 C．C4H10 D．C8H10
【答案】B
【详解】
A．C3H8的一氯代物有：1-氯丙烷、2-氯丙烷，A项不选；
B．C5H12 的一种同分异构体 2，2-二甲基丙烷，其一氯代物只有 1种，B项选；
C．C4H10 有2种同分异构体，分别为丁烷和 2-甲基丙烷，丁烷的一氯代物有 2种，2-甲基丙烷的一氯代物
有2种，C项不选；
D．C8H10 可以为苯的同系物，可以是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，一氯代物最少的为 2种，D
项不选；
答案选 B。
例2 (1)有四种烷烃①甲烷②乙烷③丙烷④丁烷，请回答下列问题(填序号)：
①相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗氧气的量最多的是___________。
②等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗氧气的量最多的是___________。
(2)某有机物的结构简式如下：
①该物质苯环上的一氯代物有___________种。
②1mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为___________mol。
③1mol 该物质和 H2加成最多需 H2___________mol。
④下列说法不正确的是___________(填字母)。
A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B．该物质易溶于水 C．该物质能使溴水褪色 D．该物质能使酸
性高锰酸钾溶液褪色 E．该物质的分子式是 C15H18
【答案】④ ① 4 2 5 B
【详解】
（1）①甲烷的分子式为 CH4，乙烷的分子式为 C2H6，丙烷的分子式为 C3H8，丁烷的分子式为 C4H10，相同
状况下，等体积时，气体的物质的量相同，设烷烃通式为 CnH2n+2，消耗氧气取决于 ，可知丁烷中 n
最大，即丁烷消耗 O2的量最多，故答案为：④；
②最简式分别为 CH4、CH3、CH2.6、CH2.5，显然甲烷中 H的质量分数 w(H)最大，则等质量时甲烷消耗 O2
的量最多，故答案为：①；
（2）①根据有机物的结构简式可知苯环上的 4个氢原子均不同，则该物质苯环上的一氯代物有 4种；
②碳碳双键能与溴水反应，则 1mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为 2mol；
③苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则 1mol 该物质和 H2加成最多需 5molH2；
④分子中含有碳碳双键和苯环，此物质可发生加成、取代、氧化等反应，A正确；烃类物质难溶于水，B
错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故该物质能使溴水褪色，C正确；分子中含有碳碳双键，该物质
能使酸性 KMnO4溶液褪色，D正确；根据有机物的结构简式可知其分子式是 C15H18，E正确。
精选习题
1．下列说法不正确的是
A．环己烷和苯可用溴水鉴别
B．SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理不相同
C． 的一氯代物有 5种
D． 的二氯代物有 10 种，六氯代物种数也有 10 种
【答案】A
【详解】
A．环己烷和苯都不能和溴水反应，都能萃取溴水中的溴，密度都比水小，不可用溴水鉴别，A错误；
B．二氧化硫使溴水褪色是发生氧化还原反应，乙烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，二者原理不同，B
正确；
C． 的一氯代物有 5种，如图 ，C错误；
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