重难点10 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较-2020-2021学年高一化学期末复习重难点探究(人教版2019必修第二册)
2020-2021 学年高一化学期末复习重难点探究
重难点 10 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
方法探究
一、醇的结构特点与化学性质
醇可看做是烷烃中的氢原子被羟基取代后的产物,其官能团为羟基,事实上有机物只要存在羟基,就有醇
的通性,在化学性质上可以将乙醇的化学性质进行迁移:
(1) 与 钠 的 反 应 : 醇 与 金 属 钠 能 发 生 取 代 反 应 , 放 出 氢 气 (以 乙 醇 为 例 写 方 程 式 :
2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑)。
(2)催化氧化:醇在铜或银做催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化为醛(以乙酸为例写方程式:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O);也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化,生成羧
酸。
二、羧酸的结构特点与化学性质
羧酸的官能团为羧基,事实上有机物只要存在羧基,就有羧酸的通性,在化学性质上可以将乙酸的化学性
质进行迁移:
(1)弱酸性
①弱酸性:羧酸在水中会发生电离,是弱酸,具有酸的通性。
②羧酸的酸性要强于碳酸,因此将羧酸通入碳酸钠溶液中,生成的气体能使澄清石灰水变浑浊,说明生成
的气体为二氧化碳。
(2)酯化反应
羧酸与醇均能发生反应,反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。反应特点:酯化反应是可逆反应且
比较缓慢。酯化反应属于取代反应。
三、酯的结构特点与化学性质
羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物称为酯,简写为 RCOOR′,结构简式为 ,官能
团为 。酯化反应为可逆反应,因此酯在一定条件下可生成羧酸和醇。低级酯(如乙酸乙酯)密度比
水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
四、羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
在CH3CH2—OH、H—OH、 (碳酸)、 中均含有羟基,由于这些羟基相连
的集团不同,羟基上氢原子的活泼性也不同,表现在性质上也相差较大。如下表所示:
应用羟基的活泼姓,可以解决有关物质类别推断的题目,解题时可以先从羟基与 Na、NaOH、NaHCO3的
反应情况以及量的关系进行比较,最后推断 除是醇羟基还是羧基,并分别计算出数目。
典例剖析
例1 (2021·江苏省盱眙中学高一期中)下列物质既能与金属钠作用放出气体,又能与纯碱作用放出气体
的是
A.C2H5OH B.H2O C.CH3COOH D.CH3CHO
【答案】C
【详解】
A.乙醇中含有醇羟基,能和 Na 反应生成氢气,乙醇为中性,没有酸性,不与碳酸钠反应,故 A错误;
B.水和钠反应生成氢气,碳酸钠能够发生水解反应,但不能放出二氧化碳气体,故 B错误;
C.乙酸中含有羧基而能和钠反应生成氢气,乙酸酸性大于碳酸,所以乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳,
故C正确;
D.乙醛,分子中由于羰基( C=O)作用,使 α-碳上的氢原子也很活泼,所以它们跟金属钠都能反应,可与
钠反应,但不具有酸性,故 D错误;
故选 C。
例2 苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸,其
结构简式如图:
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。
(2)苹果醋的分子式为________。
(3)1 mol 苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果醋可能发生的反应是________(填序号)。
A.1 mol 苹果醋与足量 NaHCO3溶液反应生成 CO2的物质的量为 2 mol
B.与足量乙酸在一定条件下酯化消耗 1 mol 乙酸
C.使紫色石蕊溶液变红
D.1 mol 苹果醋与乙醇在一定条件下酯化最多消耗 2 mol 乙醇
(5)写出苹果醋与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式:___________________。
【答案】(1)羟基 羧基 (2)C4H6O5 (3)33.6 (4)ACD
(5) +2C2H5OH
+2H2O
【解析】 (1) 由结构简式可知苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基;
(2) 由结构简式可知苹果醋的分子式为 C4H6O5;
(3)苹果醋分子中含有 2个-COOH 和1个-OH,这两种官能团都可以与金属钠反应产生 H2,故 1 mol 苹果
醋与足量金属钠反应可产生 1.5 mol H2,其在标准状况下的体积为 33.6 L;
(4) A.1 mol 苹果醋中含有 2 mol-COOH,其可与碳酸氢钠反应生成 2 mol CO2,故 A正确;
B.苹果醋中含有-OH,1 mol 苹果醋可与 1 mol 乙酸发生酯化反应,但该选项中并未给出苹果醋的物质的
量,无法计算其消耗的乙酸的物质的量,故 B错误;
C.由于苹果醋中含有-COOH,其可使紫色石蕊溶液变红,故 C正确;
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