考点14 糖类 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

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考点 14 糖类
【核心考点梳理】
一、糖类的组成和分类
1．结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式 Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合 Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛 CH2O、乙酸 C2H4O2等；有些糖的分子式并不
符合 Cm(H2O)n，如脱氧核糖 C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物
质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol 糖水解后能产生 2～10 mol 单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成 2 mol 单糖，则称为二糖，
重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol 糖水解后能产生 10 mol 以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点
分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄
糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖
果糖 C6H12O6
羟基、酮羰
基单糖
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2．葡萄糖分子结构的探究
步骤 探究实验 推理 结论
①1.80 g 葡萄糖完全燃烧，得
2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol 葡萄糖中，
n(C)＝0.06 mol
n(H)＝0.12 mol
n(O)＝0.06 mol
最简式为
CH2O
②经质谱法测出葡萄糖的相
对分子质量为 180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得 n＝6
分子式为
C6H12O6
③ 一定条件下，1.80 g 葡萄糖 n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol 羟1 mol 葡萄糖
与乙酸完全酯化，生成相
应的酯 3.90 g
基与乙酸发生酯化反应，生成
酯的质量比原物质的质量增加
42 g(即C2H2O)，现增加 2.10
g，即含有羟基 0.05 mol
中有 5 mol
羟基
④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有
醛基
⑤葡萄糖可以被还原为直链
己六醇 —葡萄糖分子
为直链结构
3．葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)＋6O2(g)――→6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的 Cu(OH)2氧化 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→
2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――――→CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH――――→CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇
C6H12O6 ――→2C2H5OH＋2CO2↑。
三、二糖
1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基，是非
还原性糖；麦芽糖分子中
含有醛基，是还原性糖
试管内产生砖红色
沉淀
①
②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶
液，重复实验操作
加入银氨溶液的试
管中都产生银镜；
加入新制的
Cu(OH)2的试管中
都出现砖红色沉淀
蔗糖的水解产物分子中含
有醛基，具有还原性；
麦芽糖的水解产物分子中
含有醛基，具有还原性
【核心归纳】为保证上述实验成功，应注意：
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用 NaOH 溶液洗涤，再用清水洗净；
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；
③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加 NaOH 溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶
液或新制的 Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制
的Cu(OH)2不反应
还原性糖，与银氨溶液或新制的
Cu(OH)2反应
鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽
糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1 5)∶ 作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为
C12H22O11＋H2O――――→C6H12O6＋C6H12O6。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入 NaOH 溶液中和多余的硫酸，再
加入银氨溶液或新制的 Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素
1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的
Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶
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