考点13 有机合成 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（解析版）

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考点 13 有机合成
【核心考点梳理】
一、有机合成
1．有机合成的概念
有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有
特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2．有机合成的任务和过程
3．有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现
零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
1．构建碳骨架
(1)增长碳链
①卤代烃与 NaCN 的反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；
CH3CH2CN―――→CH3CH2COOH。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO＋HCN―→ ；
―――→ 。
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Na――→2CH3C≡CNa＋H2；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋――→ 。
(2)缩短碳链
①脱羧反应
R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应
―→ (条件:KMnO4H＋）；
R—CH==CH2 ―→ RCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋）
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
C16H34――→C8H18＋C8H16；C8H18――→C4H10＋C4H8。
(3)成环
①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)
②形成环酯
＋ ＋2H2O。
③形成环醚
(4)开环
①环酯水解开环
②环烯烃氧化开环
2．常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应
CH3CH2OH―――→CH2==CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br＋NaOH――→CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应
CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2――→ ＋HBr；
＋Cl2――→ ＋HCl。
②不饱和烃的加成反应
＋Br2―→ ；
CH2==CHCH3＋HBr――→CH3CHBrCH3；
CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBr――→CH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应
CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应
CH3—CH2—Br＋NaOH――→CH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH；
＋H2――→ 。
④酯的水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOH――→CH3COONa＋CH3CH2OH。
(4)官能团的转化
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