考点12 羧酸衍生物 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

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考点 12　羧酸衍生物
【核心考点梳理】
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。
其中：① R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是 H，但 R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸 CnH2n＋1COOH 与饱和一元醇 CmH2m＋1OH 生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为 CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含
有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示 水解反应的原理：
――→ 。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化
学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【核心归纳】酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液
催化剂的其他
作用
吸水、提高 CH3COOH 和C2H5OH
的转化率
NaOH 中和酯水解生成的羧酸、
提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念： 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式： 。②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)常见高级脂肪酸的分类
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
2．油脂的性质
(1)物理性质 ①密度：比水的小；②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；③熔、沸点：天然油脂都是混
合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2O3C17H35COOH＋ 。
b．硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOH――→3C17H35COONa＋ 。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工
业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2――→ ，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油
和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的 NaOH 溶液，
加热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
【核心归纳】
①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂
(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为 ，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可
以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的 Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的
Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
三、酰胺
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