考点11 羧酸 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试(人教版2019选择性必修3)(解析版)
考点 11 羧酸
【核心考点梳理】
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH 或 。
(2)通式:一元羧酸的通式为 R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类:脂肪酸,如 CH3COOH、C17H35COOH;芳香酸,如
(2)按分子中羧基的个数分类:一元羧酸:如 CH3COOH(R—COOH)、二元羧酸:如 HCOO—COOH;多
元羧酸:如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3.常见的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有
腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂,是合
成医药、农药和染料等的原
料
苯甲酸(安息香酸)无色晶体,易升华,微溶于水,
易溶于乙醇
用于合成香料、药物等,其
钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体,通常含有两分子结晶
水,可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂,
也是重要的化工原料
4.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的
溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分
子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团羧基。
1.酸性
由于—COOH 能电离出 H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:RCOOH
RCOO-+H+。
写出下列反应的化学方程式:
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为
HCOOH+NH3·H2O―→HCOONH4+H2O、HCOOH+NaHCO3―→HCOONa+H2O+CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠,该反应的离子方程式为 +OH-
―→ +H2O。
(3)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
实验装置
B装置现象及解释 有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸;
方程式:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚
方程式: +CO2+H2O―→ +NaHCO3
C装置的作用 除去 B中挥发的乙酸
实验结论 酸性:乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应
(1)概念
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3CH218OH)
酯化反应的化学方程式为
3.“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如:2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
+ +2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应,如乳酸( )
①两分子酯化:
+ +2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
+H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
+(n-1)H2O。
【核心归纳】醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性不能电离 能电离 能电离
――――――→
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应放出H2反应放出H2反应放出H2
与NaOH 反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
【必备知识基础练】
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