考点9 酚 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（解析版）

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考点 9　酚

【核心考点梳理】

一、酚的概念及其代表物的结构

1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和

2．苯酚的分子结构

3．苯酚的物理性质

二、苯酚的化学性质

1．弱酸性

实验探究

实验步骤

实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

试管②：＋NaOH―→ ＋H2O。试管③：＋HCl―→ ＋

NaCl。

试管④：＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3。

2．取代反应

实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。

反应的化学方程式：＋3Br2―→ ＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢

原子被溴原子取代，发生了取代反应。

3．显色反应

实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。

4．氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

5．苯、苯酚与 Br2反应的比较

类别苯苯酚

取代

反应

溴的状态液溴饱和溴水

条件催化剂无催化剂

产物

特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例 CH3CH2OH

官能团醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)

结构特点 —OH 与链烃基相连 —OH 与苯环侧链上

的碳原子相连

—OH 与苯环直接相连

主要化学

性质

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生

消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)

部分能发生加成反应

(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)

显色反应；(4)加成反应；(5)与

钠反应；(6)氧化反应

特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质

(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应

【核心归纳】

有机分子内原子或原子团的相互影响

(1)链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。

(2)苯环对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他基团的影响

①羟基对 C—H 的影响：使和羟基相连的 C—H 更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

【必备知识基础练】

1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)

A.加入浓溴水生成白色沉淀

B.苯酚钠溶液中通入 CO2后,溶液由澄清变浑浊

C.浑浊的苯酚加热后变澄清

D.苯酚的水溶液中加入 NaOH,生成苯酚钠

【答案】B

【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2,发生反应生成苯酚,溶液由澄清变浑浊,说明苯酚酸性比碳酸弱,可证明苯酚

具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入 NaOH 生成苯酚钠,只能证明苯酚具有酸性。

2.下列说法中,正确的是(　　)

A.苯酚是粉红色晶体

B.苯酚能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体

C.苯酚和环己醇可用 FeCl3溶液来鉴别

D.向苯酚钠溶液中通入足量 CO2,再经过滤可得到苯酚

【答案】C

【解析】苯酚是无色晶体,因被氧化而呈粉红色;因苯酚的酸性强于 HC 而弱于 H2CO3,故苯酚不与 NaHCO3溶

液反应;苯酚能与 FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用 FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇;苯酚钠溶液

中通入过量的 CO2所得的苯酚为油状液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到纯净的苯酚。

3.下列叙述正确的是(　　)

A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上 5个氢原子都容易被取代

B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70 ℃以上的热水清洗

C.苯酚在水中能电离出 H+,故其属于有机羧酸

D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

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