考点7 卤代烃 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

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考点 7 卤代烃

【核心考点梳理】

一、卤代烃

1．概念与分类

2．卤代烃的命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：

、CH2==CH—Cl、

2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷

3．物理性质

4．几种卤代烃的密度和沸点

名称结构简式熔点/℃ 沸点/℃

氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24

氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12

1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46

1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78

1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108

二、卤代烃的化学性质

1．取代反应(水解反应)

实验装置

实验现象

①中溶液分层

②中有机层厚度减小，直至消失

④中有淡黄色沉淀生成

实验解释溴乙烷与 NaOH 溶液共热产生了 Br－

由实验可知：

(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 C—Br，水中的羟基与碳原子形成 C—O，断下的 Br 与水中的 H

结合成 HBr。

(2)溴乙烷与 NaOH 溶液共热反应的化学方程式为 CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为

取代反应。

(3)反应机理：R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX。

在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子

带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，

卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

2．消去反应

实验装置实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性

KMnO4溶液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知：

(1)1- 溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为 CH3CH2CH2CH2Br ＋

NaOH――→CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含

不饱和键的化合物的反应。

＋NaOH――→ ＋NaX＋H2O。

(3)① 实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，

干扰丁烯的检验。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理

由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热

键的变化 C—Br 键断裂形成 C—O 键C—Br 键与 C—H 键断裂形成碳碳双键

生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O

三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法

1．卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验流程

(2)实验要点

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

2．制取卤代烃的方法

(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。

(2)烯(炔)烃加成卤素：

CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。

(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2 ==CH2＋HCl――→CH3CH2Cl。

(4)芳香烃取代法：＋Br2――→ ＋HBr。

特别提醒　工业上制备氯乙烷时，常用 CH2==CH2 与 HCl 发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产

物纯净，易分离、提纯。

3．卤代烃的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

4．卤代烯烃

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成

聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

nCF2==CF2―→ CF2—CF2

四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯

【必备知识基础练】

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