考点6 芳香烃-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

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考点 6　芳香烃

【核心考点梳理】

一、苯

1．芳香烃：分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。

2．苯的分子结构

(1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面，碳原子均采取 sp2杂化，每个碳的杂

化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2杂化轨道以 σ键结合，键间夹角均为 120°，连接成六元环状。每

个碳原子余下的 p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 π键，均匀地对称分布在苯环

平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法

3．苯的物理性质

颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性

无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发

4.苯的化学性质

二、苯的同系物

1．组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

(3)通式为 CnH2n－6(n≥7)。

2．常见的苯的同系物

名称结构简式

甲苯

乙苯

二甲苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

3．物理性质：一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

4．化学性质：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、

硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。

(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色。

――――――――→

②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

(2)取代反应

(3)加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2――→ 。

【核心归纳】

1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯苯的同系物

相同点

结构组成 ①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式 CnH2n－6(n≥6)

化学性质

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，但都比较困难

不同点

取代反应易发生取代反应，主要得到一元

取代产物

更容易发生取代反应，常得

到多元取代产物

氧化反应难被氧化，不能使酸性 KMnO4溶

液褪色

易被氧化剂氧化，能使酸性

KMnO4溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧

链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、

对位的氢原子活化而被取代

2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图

【必备知识基础练】

1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是 (　　)

A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟

B.都能发生加成反应

C.都能被 KMnO4氧化,使酸性 KMnO4溶液褪色

D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同

2.(2021 安徽合肥高二检测)下列说法正确的是(　　)

A.芳香烃的分子通式是 CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

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