考点5 烯烃　炔烃 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（解析版）

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考点 5 烯烃　炔烃
【核心考点梳理】
一、烯烃的结构和性质
1．烯烃及其结构
(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2)。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取 sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ 键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1 个σ键，
1个π键)，键角约为 120°，分子中所有原子都处于同一平面内。
2．烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。
(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
3．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：燃烧通式为 CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。
(2)加成反应：①烯烃能与 H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→ 。
b．乙烯制乙醇： CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH。
c．乙烯制氯乙烷： CH2==CH2＋HCl――→CH3CH2Cl。
d．丙烯转化为丙烷： CH2==CHCH3＋H2――→CH3CH2CH3。
(3)加聚反应 ：丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3――→ 。
4．二烯烃的加成反应
(1) 定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如 1,3- 丁二烯的结构简式为 CH2==CH—
CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按 1 1∶ 发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
【核心归纳】
1．烯烃的化学性质
烃的化学性质
2．烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
通常情况下，CH2==与高锰酸钾反应生成 CO2，CH3CH==与高锰酸钾反应生成 CH3COOH，(CH3)2C==生成
丙酮，要注意结构的区别。
二、烯烃的立体异构
1．定义：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异
构现象。
2．形成条件：(1)分子中具有碳碳双键结构。 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
3．类别 ：(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或
原子团分别排列在双键的两侧。
【核心归纳】顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断：先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱
和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不
存在顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
三、炔烃
1．炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，官能团名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。炔烃只有一个
碳碳三键时，其通式为 CnH2n－2(n≥2)。炔烃的熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4
的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。
2．乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为 180°，碳原子采取 sp 杂化，C、H间均形成单键(σ 键)，C、C
间以三键(1 个σ键和 2个π键)相连。
(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。
①电石(碳化钙 CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
②装置 B的作用是除去 H2S等杂质气体，防止 H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置 C中的现象是溶液褪
色，装置 D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，
产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。
③注意事项
a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
【核心归纳】
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4CH2==CH2CH≡CH
结构特点 全部单键；饱和链烃含碳碳双键；
不饱和链烃
含碳碳三键；不饱
和链烃
化学
性质
取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发
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